Blaga oksidacija v alkenih

THE blago oksidacijo v alkenih je organska reakcija, ki se izvede, ko je določena alken damo v medij, ki ga tvori baza z vodo in soljo kalijevega permanganata (KMnO₄), sol, ki jo običajno imenujemo Bayerjev reagent.

Nastali izdelek se imenuje alkohol alkohol, ki ima dve hidroksilni skupini (OH^-) nameščen na sosednjih ogljikih, kot je v naslednji splošni formuli:

OPOMBA: R je lahko ostanek ali vodikov atom.

Bayerjev reagent

Ko Bayerjev reagent (KMnO₄) se meša z vodo v prisotnosti anorganske baze (OH^-), reagira in tvori kalijev oksid (K₂O), manganov dioksid (MnO₂) in nastajajoči kisiki (prosti kisik, ki ga predstavlja [O]). Glej uravnoteženo enačbo postopka.

Ti nastajajoči kisiki, ki nastanejo iz Bayerjevega reagenta, so odgovorni za blago reakcijo oksidacije v alkenih (kot bomo videli v naslednjih točkah).

Mehanizmi v blagi reakciji oksidacije v alkenih

• 1. mehanizem: tvorba nastajajočih kisikov iz Bayerjevega reagenta;

• 2. mehanizem: Napad nastajajočih kisikov na dvojno vez, ki je prisotna v alkenu, povzroči motnje v pi vez in posledično tvorjenje proste valence v vsakem ogljiku, ki je povezan z povezava pi.

• 3. mehanizem: Nasični kisiki se združijo s hidroniji (H⁺), ki nastanejo pri samoionizaciji vode in vodijo do hidroksilnih skupin (OH^-).

• 4. mehanizem: Povezava hidroksilov, ki nastanejo v vsaki od prostih valenc, ki se nahajajo na ogljikih, kjer je bila pi-vez, s poreklom iz neposrednega alkohola.

Ne ustavi se zdaj... Po oglaševanju je še več;)

Primeri blagih reakcij oksidacije v alkenih

→ Reakcija blage oksidacije na but-2-enu

Strukturna formula but-2-ene

Sprva se dvojna vez med ogljikoma 2 in 3 alkena prekine z napadom nastajajočih kisikov, kar ustvarja prosto valenco (navpična sled) na ogljikih 2 in 3.

Prekinitev vezi pi med ogljiki 2 in 3 v but-2-ene

Nato se nastajajoči kisik združi s hidronijem (H⁺) iz ionizacije vode, ki tvori hidroksilne skupine (OH^-), ki se vežejo na prosti valenci ogljika 2 in 3, kar ima za posledico dialkohol v bližini.

Vicinalni alkohol, tvorjen iz but-2-ene

→ Reakcija blage oksidacije na 2-metil-propenu

Strukturna formula 2-metil-propena

Sprva se dvojna vez med ogljikoma 1 in 2 alkena pretrga z napadom nastajajočih kisikov, kar ustvarja prosto valenco (navpična sled) na ogljikih 1 in 2.

Prekinitev vezi pi med ogljikoma 1 in 2 v 2-metil-propenu

Nato se nastajajoči kisik združi s hidronijem (H⁺) iz ionizacije vode, ki tvori hidroksilne skupine (OH^-), ki se vežejo na prosti valenci ogljika 1 in 2, kar ima za posledico dialkohol v bližini.

Vicinalni alkohol, tvorjen iz 2-metil-propena

Jaz, Diogo Lopes Dias

Bi se radi sklicevali na to besedilo v šolskem ali akademskem delu? Poglej:

DNI, Diogo Lopes. "Blaga oksidacija v alkenih"; Brazilska šola. Na voljo v: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Dostopno 28. junija 2021.