Organska skupina alkoholov je v organski kemiji dobro poznana, za katero je značilna prisotnost hidroksila (OH), vezanega na nasičen ogljik. Obstajajo alkoholi, ki so nenasičeni, na primer but-3-en-1-ol spodaj:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Vendar imajo nekatere spojine hidroksil, neposredno vezan na ogljik z dvojno vezjo. Ta vrsta spojine ni alkohol, ampak spada v organsko funkcijo, imenovano: enol.
Za enole je torej značilna naslednja funkcionalna skupina:
│
─ C ═ CH ─ oh
Nomenklatura enolov je narejena po naslednji shemi:
Na primer, razmislite o naslednjem enostavnejšem enolu:
H2C CH ─ oh
Predpona: ima 2 ogljika: et
Infix: dvojna vez: en → etilen
Pripona: enol: zdravo
V primeru etanola ni bilo treba oštevilčiti lokacije funkcionalne skupine ali nenasičenosti, ker ni bilo druge možnosti. V spodnjih primerih pa je potrebno:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
oh
Enoli so zelo nestabilne spojine, saj lahko preidejo skozi vrsto dinamične izomerije, imenovane tavtomerija, pri kateri izomeri sobivajo v dinamičnem ravnovesju v isti tekoči fazi.
Kisik v enolu je zelo elektronegativen, kar privlači elektrone iz dvojne vezi ogljika, ki je šibka vez, ki jo je enostavno odstraniti in tvori aldehid ali keton.
Na primer, v raztopini ocetnega aldehida (etanal) se majhen del pretvori v etanol, ki se nato ponovno obnovi v aldehid. Tako med temi spojinami, ki imajo enako molekulsko formulo C, obstaja kemično ravnovesje2H4O:
Etanal Etanol
oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enol aldehid
Drug enol, prop-1-en-2-ol, lahko vstopi v dinamično ravnovesje s ketonom, propanonom:
Propanone Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
enol keton
Za več podrobnosti preberite besedilo: Dinamična ustavna izomerija ali tavtomerija.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm
