Kompenzacijska izomerija ali metamerizem je vrsta ploska izomerija, to pomeni, da je razliko med izomeri mogoče ugotoviti z analizo ravne strukturne formule molekule.
Beseda "metameria" izvira iz cilj, kar pomeni "sprememba" in zgolj, kar pomeni "deli". Pri tej vrsti izomerije se zgodi točno to: sprememba položaja v delu molekule in ta "del" je heteroatom.
Heteroatom je vsak kemični element, ki se pojavi v ogljikovi verigi med dvema atomoma ogljika.
Tako imamo, da se pri kompenzacijski izomeriji ali metamerizmu izomeri razlikujejo glede na lokacijo heteroatoma v verigi.. To pomeni, da gre za posebno vrsto izomerija položaja.
Pomembno je omeniti, da imajo ti izomeri enako funkcionalno skupino in isti tip verige. (normalno ali razvejano, odprto ali zaprto in bo vedno prisotno med seboj zaradi prisotnosti heteroatom).
Na splošno so heteroatomi, ki so povezani z ogljikom v organskih spojinah, kisik, dušik in žveplo. Zato se metamerizem običajno pojavi v etrih, estrih, tioetrih, aminih (monosubstituirani ali disubstituirani) in amidih.
Spodaj si oglejte dva primera, kako se to dogaja z odprtimi in zaprtimi etri:
- Spodnji spojini imata enako funkcijo (eter), enako molekulsko formulo (C4H10O) in isti tip verige (odprta, normalna in heterogena), vendar se razlikujejo, ker je kisik na različnih lokacijah. V prvi molekuli je med ogljikoma 1 in 2, v drugi pa med ogljikoma 2 in 3:
H3C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 H3C CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3
metoksipropan etoksietan
Ta sprememba se zdi majhna, vendar popolnoma spremeni lastnosti in uporabo teh spojin. Na primer, metoksipropan se uporablja v industrijskih sintezah, etoksietan pa kot običajni anestetik (eter).
- Spodaj so trije metaksarji dioksana. Upoštevajte, da so vsi ciklični dietetiki s šestkotnimi verigami, edina strukturna razlika pa je lokacija heteroatomov.
Avtorica Jennifer Fogaça
Diplomiral iz kemije
Vir: Brazilska šola - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-compensacao-ou-metameria.htm