Реакция органического гидрирования. Каталитическое гидрирование

Гидрирование происходит с ненасыщенными ациклическими углеводородами, то есть с открытыми цепями с двойными или тройными связями, такими как алкены, алкины и диены. Он также может встречаться в ароматических углеводородах, поскольку они имеют двойные связи в кольце, и с цикланами (циклоалканами), содержащими до пяти атомов углерода.

Эти соединения реагируют как газообразный водород в присутствии некоторого катализатора, такого как никель, платина и палладий, при нагревании. Таким образом, происходит реакция присоединения, в которой связь pi (π) разрывается, образуя две новые одинарные связи, и в молекулу вводится водород.

Как правило, у нас есть:

Общая реакция гидрирования 

Теперь давайте посмотрим на несколько примеров:

• Гидрирование до алкенов: Полученный продукт представляет собой алкан.

Ниже представлена ​​реакция гидрирования этилена (или этилена) с получением этана:

Пример реакции гидрирования этилена

Этот тип каталитического гидрирования используется в пищевой промышленности для производства полутвердых жиров, таких как

маргарины. Растительные масла и жиры отличаются только тем, что масла имеют длинные молекулы. с двойными связями между атомами углерода, тогда как жиры имеют только одинарные связи между своими углерода.

Таким образом, чтобы превратить масло в жир, достаточно его гидрогенизировать. Таким образом ваши двойные связи будут разорваны и преобразованы в одинарные. Результат - производство звонков гидрогенизированные растительные жиры.

• Гидрирование алкинов: Поскольку алкины имеют две пи-связи, их полное гидрирование происходит в две стадии, на первой образуется алкен, а на второй - алкан.

В реакции, представленной ниже, происходит гидрирование пропина с окончательным образованием пропана:

1 шаг: ЧАС₃С С ≡ CH + ЧАС₂ → H₃С СЧАС═ ÇЧАС₂

2 этап: ЧАС₃С СЧАС═ ÇЧАС₂ + 2 часа₂ → H₃С СЧАС₂─ ÇЧАС₃

Если мы хотим, чтобы эта реакция остановилась на 1-м шаге, мы должны использовать какое-то вещество, которое останавливает действие катализатора.

• Гидрирование диенов: Есть три типа диенов: накопленный (двойные связи показаны ниже), изолированные (двойные связи разделены как минимум двумя одинарными связями) и конъюгаты (двойные связи появляются попеременно).

Гидрирование накопленных и изолированных диенов происходит так же, как мы видели для алкенов, но в два раза, поскольку диены имеют большую ненасыщенность. См. Два примера:

* Пример гидрирования в накопленном диене:

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

 H H H

│ │ │
ЧАС₃C CH ═ Ç ═ CH_­ CH₃ + 2 часа₂ → H₃C CH ─ Ç ─ CH_­ CH₃
│ │ │
H H H

* Пример гидрирования в изолированном диене:
H H H H
│ │ │ │
ЧАС₃C CH ═ CH─CH_2­ CH_­ ═ CH_­ CH₃ +2 H₂ → H₃C CH ─ CH─CH_2­ CH_­ ─ CH_­ CH₃

С другой стороны, гидрирование сопряженных диенов может происходить двумя способами: с 1,2 добавления и 1,4 добавления. Наиболее распространенным является 1,2-присоединение, при котором атомы водорода добавляются к атомам углерода, образующим двойную связь, и при низких температурах. С другой стороны, 1,4-присоединение происходит при повышенных температурах, когда возникает резонанс и появляются свободные валентности в атомах углерода 1 и 4. См. Примеры каждого случая:

* Пример добавления 1,2 к сопряженным диенам:

ЧАС₂C CH_­ ─ CH = CH₂ + ЧАС₂ → H₂C CH ─ C ─ CH_­ CH₂
│ │
H H

* Пример 1,4 присоединения к сопряженным диенам:

ЧАС₂C CH_­ ─ CH = CH₂ + ЧАС₂ → H₂C CH ═ CH_­  CH₂
│ │
H H

• Гидрирование ароматических углеводородов: Пи-связи бензольного кольца разрываются, и атомы водорода присоединяются к атомам углерода, образующим эти связи.

Этот тип полного гидрирования показан ниже:

Общая реакция гидрирования бензола

• Цикланное гидрирование: Происходит образование алкана.

Пример: гидрирование циклопропана:

Реакция гидрирования циклопропана

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Реакция органического гидрирования»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Доступ 28 июня 2021 г.