Хараш реакция. Уникальность харашской реакции

В реакции органического присоединения очень распространены и изучены. Следует помнить, что это тип реакции, который представляет собой основной и преобладающий механизм разорвать ссылку, или ссылки, пи так что два или более атома могут стать частью цепи.

Пример использования реакций присоединения связан с производство маргарина. Этот продукт, столь распространенный в повседневной жизни людей, образуется в результате гидрогенизации (реакции присоединения) растительных масел, которые содержат пи ссылки в его конституции.

Типы реакций присоединения:

  • гидрирование (добавление атомов водорода);

  • Галогенирование (добавление атомов галогена: Cl2, br2, Я2 и F2);

  • Реакция с галогенидом (добавление галогенсодержащих неорганических кислот, таких как HCl, HI, Hbr и HF);

  • Гидратация (добавление гидроксония, H+, и гидроксил, ОН-).

Во время добавления гидратация или с галогенидом, В Правило марковникова для нас очень важно предсказать продукты, которые будут сформированы. В этом правиле мы имеем атом гидроксоний (H

+) из неорганического гидроксида или воды будет добавлен к более гидрогенизированный углерод двойной связи. уже галоген (Cl, Br, I, F) галогенида или гидроксил (ОН-) воды будет добавлено в менее гидрогенизированный углерод ссылки пи. См. Пример применения этого правила в следующем уравнении:

Реакция пропрена с HCl
Реакция пропрена с HCl

В этом уравнении мы видим, что атом (Cl) был добавлен к менее гидрогенизированному углероду пи ссылка, а атом гидроксоний (H+) был добавлен к наиболее гидрогенизированному атому углерода пи ссылка.

здесь только один исключение к правилу Марковникова: Хараш реакция. В нем происходит инверсия, то есть атом гидроксоний (H+) будет добавлено к менее гидрогенизированный углерод дает пи ссылка, это галоген (Br) галогенида будет добавлен к более гидрогенизированный углерод дает пи ссылка. Дело в том, что эта реакция происходит только одним способом:

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

  • Наличие органической перекиси;

  • Использование Hbr.

ПРИМЕЧАНИЕ: если эти условия не выполняются, Правило марковникова будет использоваться как обычно.

См. Ниже приложение Хараш реакция в пропилене:

Реакция пропена с HBr в присутствии пероксида
Реакция пропена с HBr в присутствии пероксида

ПРИМЕЧАНИЕ: Стоит отметить, что органический пероксид - это соединение, которое обязательно имеет группу (R─O─O─R) в своем составе. Наиболее часто используемый органический пероксид в реакциях Караша является производным карбоновых кислот и имеет следующую структуру:

Общая структурная формула органического пероксида
Общая структурная формула органического пероксида

Объяснение реакции Караша на инверсию правила Марковникова заключается в том, что первоначально перекись расщепляется. (шаг 1), образуя свободные радикалы с двумя атомами кислорода, которые атакуют водород HBr (шаг 2). По этой причине вначале атаковать молекулу алкена будет Br. (шаг 3). Только после того, как водород свяжется с алкеновой цепью. Следуйте последовательности фактов:

Демонстрация механизма реакции Хараша.
Демонстрация механизма реакции Хараша.


Автор: Диого Лопес Диас

Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

ДНИ, Диого Лопес. "Хараш Реакция"; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Доступ 28 июня 2021 г.

Энергия ионизации. Энергия или потенциал ионизации

Энергия ионизации. Энергия или потенциал ионизации

Атом или ион будут терять электроны только в том случае, если они получат достаточно энергии, кот...

read more

Лед: защита от холода на полюсах

Какие превращения претерпевает вода при переходе в твердое состояние? Мы знаем, что вода имеет ун...

read more

Стеклянная упаковка как решение для окружающей среды

Модернизация упаковки нанесла большой ущерб стеклянной упаковке. На смену старомодному стеклу был...

read more