Хараш реакция. Уникальность харашской реакции

В реакции органического присоединения очень распространены и изучены. Следует помнить, что это тип реакции, который представляет собой основной и преобладающий механизм разорвать ссылку, или ссылки, пи так что два или более атома могут стать частью цепи.

Пример использования реакций присоединения связан с производство маргарина. Этот продукт, столь распространенный в повседневной жизни людей, образуется в результате гидрогенизации (реакции присоединения) растительных масел, которые содержат пи ссылки в его конституции.

Типы реакций присоединения:

  • гидрирование (добавление атомов водорода);

  • Галогенирование (добавление атомов галогена: Cl2, br2, Я2 и F2);

  • Реакция с галогенидом (добавление галогенсодержащих неорганических кислот, таких как HCl, HI, Hbr и HF);

  • Гидратация (добавление гидроксония, H+, и гидроксил, ОН-).

Во время добавления гидратация или с галогенидом, В Правило марковникова для нас очень важно предсказать продукты, которые будут сформированы. В этом правиле мы имеем атом гидроксоний (H

+) из неорганического гидроксида или воды будет добавлен к более гидрогенизированный углерод двойной связи. уже галоген (Cl, Br, I, F) галогенида или гидроксил (ОН-) воды будет добавлено в менее гидрогенизированный углерод ссылки пи. См. Пример применения этого правила в следующем уравнении:

Реакция пропрена с HCl
Реакция пропрена с HCl

В этом уравнении мы видим, что атом (Cl) был добавлен к менее гидрогенизированному углероду пи ссылка, а атом гидроксоний (H+) был добавлен к наиболее гидрогенизированному атому углерода пи ссылка.

здесь только один исключение к правилу Марковникова: Хараш реакция. В нем происходит инверсия, то есть атом гидроксоний (H+) будет добавлено к менее гидрогенизированный углерод дает пи ссылка, это галоген (Br) галогенида будет добавлен к более гидрогенизированный углерод дает пи ссылка. Дело в том, что эта реакция происходит только одним способом:

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

  • Наличие органической перекиси;

  • Использование Hbr.

ПРИМЕЧАНИЕ: если эти условия не выполняются, Правило марковникова будет использоваться как обычно.

См. Ниже приложение Хараш реакция в пропилене:

Реакция пропена с HBr в присутствии пероксида
Реакция пропена с HBr в присутствии пероксида

ПРИМЕЧАНИЕ: Стоит отметить, что органический пероксид - это соединение, которое обязательно имеет группу (R─O─O─R) в своем составе. Наиболее часто используемый органический пероксид в реакциях Караша является производным карбоновых кислот и имеет следующую структуру:

Общая структурная формула органического пероксида
Общая структурная формула органического пероксида

Объяснение реакции Караша на инверсию правила Марковникова заключается в том, что первоначально перекись расщепляется. (шаг 1), образуя свободные радикалы с двумя атомами кислорода, которые атакуют водород HBr (шаг 2). По этой причине вначале атаковать молекулу алкена будет Br. (шаг 3). Только после того, как водород свяжется с алкеновой цепью. Следуйте последовательности фактов:

Демонстрация механизма реакции Хараша.
Демонстрация механизма реакции Хараша.


Автор: Диого Лопес Диас

Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

ДНИ, Диого Лопес. "Хараш Реакция"; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm. Доступ 28 июня 2021 г.

Гетерогенный катализ. Как происходит гетерогенный катализ

Гетерогенный катализ. Как происходит гетерогенный катализ

Действие катализатора в основном заключается в ускорении развития определенной реакции. Это возмо...

read more
Ингибиторы катализаторов. Яды или ингибиторы катализаторов

Ингибиторы катализаторов. Яды или ингибиторы катализаторов

Как поясняется в тексте «Катализ и катализатор”, Катализаторы - это химические вещества, которые ...

read more
Конференция Рио + 20 и выбросы парниковых газов. Парниковые газы

Конференция Рио + 20 и выбросы парниковых газов. Парниковые газы

С 13 по 22 июня 2012 года в городе Рио-де-Жанейро пройдет Конференция Организации Объединенных Н...

read more