Номенклатура аминов. Официальная и обычная номенклатура аминов

Амины - это органические соединения, образующиеся в результате замены одного или нескольких атомов водорода аммиаком (NH₃) органическими группами. Обозначая эти радикалы буквой R, мы получаем, что их функциональная группа может быть идентифицирована следующими тремя способами:

р ─ NH₂ или же R NH ─ R ’ или же R─N─R ’
│
Р"

Соединения, относящиеся к этой органической функции, очень важны в нашей повседневной жизни и в нашем собственном организме. выполняя очень важные биологические функции, поскольку они появляются в аминокислотах, которые образуют основные белки для живые существа.

В промышленности они также широко используются, например, при вулканизации каучука, в производстве мыла, лекарств и в бесчисленных органических синтезах. Многие, к сожалению, используются как наркотики.

Таким образом, многие амины часто известны под общими названиями. См. Несколько примеров:

Однако невозможно называть все известные амины просто общими названиями, аналогичными упомянутым. Правила именования необходимы, чтобы любой человек в мире мог проводить эксперименты. с тем же веществом, что его структуру легко идентифицировать по названию и наоборот.

Таким образом, IUPAC установил, что номенклатура аминов должна соответствовать следующему правилу:

Это правило распространяется только на первичные амины, то есть в котором только один атом водорода аммиака заменен радикалом, имеющим следующую функциональную группу: R ─ NH_2.

Примеры:

ЧАС₃C NH₂: метанамин

ЧАС₃C CH₂ NH₂: этанамин

ЧАС₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: бутан-1-амин

Если в цепи есть разветвления или ненасыщенные группы, необходимо пронумеровать цепь, начиная с ближайшего конца группы NH.₂ и покажите, в каком углероде это происходит:

NH₂
│
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃: гексан-2-амин

NH₂
│
ЧАС₃C CH₂ CH₂ ─ C = CH ─ CH₃: гекс-2-ен-3-амин

CH₃ NH₂
│ │
ЧАС₃C CH CH ─ CH₂ CH₃: 2-метил-пентан-3-амин

CH₃ NH₂
│ │
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ ─ CH─CH₃: 4-метил-пентан-2-амин

В случае вторичные и третичные амины (у которых два и три атома водорода замещены, соответственно, аммиачной группы), правило другое:

Названию этих аминов предшествует буква N, чтобы указать, что заместитель присоединен к атому азота, а заместители в углеродной цепи обычно обозначаются числами.

Примеры:

ЧАС₃C CH₂ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-метилпропанамин

CH₃ CH₃
│ │
ЧАС₃C ─ CH ─ CH₂ ─ НЕТ ─ CH₂ CH₃: N-этил-2, N-диметил-пропанамин

 ЧАС₃C─N─CH₂ CH₃: N-диметил-этанамин
│
CH₃

ЧАС₃C─N─CH₂ CH₃: N-метилэтан-1-амин
│
ЧАС

Есть два типа обычная номенклатура для аминов. Первый следует по следующей схеме:

Примеры:

ЧАС₃C NH₂: метиламин

ЧАС₃C CH₂ NH₂: этиламин

ЧАС₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: бутиламин

ЧАС₃C─N─CH₂ CH₃: этил-диметиламин
│
CH₃
ЧАС₃C─N─CH₂ CH₃: этилметиламин
│
ЧАС

ЧАС₃C─N─CH₃: триметиламин
│
CH₃

Триметиламин - главный компонент неприятного запаха тухлой рыбы.

Другой обычная номенклатура рассмотрим группу NH₂ как ответвление углеродной цепи и обозначается префиксом “амино-”. Самая длинная цепочка является основной, а остальная часть - ответвлением. См. Примеры:

CH₃ CH₃
│ │
ЧАС₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴ЧАС₂ ─C⁵ЧАС₃: 2-амино-2,3-диметил-пентан
│
NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,4-диамино-бутан
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,5-диаминопентан
│ │
NH₂ NH₂

Эти последние два соединения известны в повседневной жизни соответственно как путресцин и кадаверин, амины, которые образуются при разложении человеческих трупов.

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm