Оптическая изомерия связана с тем, что органическая молекула асимметрична. В большинстве случаев асимметрия молекулы определяется по наличию асимметричный или хиральный углерод, то есть атомы углерода, имеющие четыре разных лиганда.
Однако есть молекулы, которые не имеют асимметричных атомов углерода, но все же асимметричны и, следовательно, обладают оптической активностью. Среди них есть алленовые соединения, то есть производные аллена, простейшего алкадиена, который существует:
Как можно увидеть в случае общего алленового соединения ниже, хотя ни один из его атомов углерода не имеет четыре разных лиганда, не будучи асимметричными, молекула имеет пространственную конформацию, которая делает ее асимметричный. Кроме того, он не может накладываться на свое зеркальное отображение:
Итак, у нас есть два оптически активных соединения: правша (сдвигает плоскость поляризованного света вправо) и левогиро (сдвигает плоскость поляризованного света влево). У нас также есть оптически неактивное соединение, которое является
рацемическая смесь, то есть 50% правшей и 50% левшей. Поскольку каждый из этих изомеров отклоняет плоскость поляризованного света на один и тот же угол, но в противоположных направлениях, один компенсирует другой, и смесь не имеет оптической активности.Это может происходить с алкадиенами с сопряженными или последовательными двойными связями, если они имеют два разных заместителя у двух атомов на концах двойных связей.
Если мы не будем осторожны, мы можем обмануть себя, подумав, что молекула симметрична, поскольку у нее есть те же лиганды на каждом атоме углерода, что и на другом атоме углерода. Но, как показано ниже, молекула асимметрична:
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm