THE оптическая изомерия это происходит, когда два или более соединений имеют одинаковую молекулярную формулу, но отличаются оптической активностью, то есть отклонением плоскости поляризованного света.
Одной из характеристик, необходимых для оптической активности, является то, что молекула асимметрична, и один из способов проверить это - наблюдать, имеет ли она хотя бы один атом асимметричный или хиральный углерод.
Вкратце, атом углерода является асимметричным, если все его лиганды отличаются друг от друга. В циклических соединениях мы учитываем лиганды вне кольца и лиганды по часовой стрелке и против часовой стрелки в кольце.
Рассмотрим, например, случай с молочной кислотой, показанный ниже:
ой
│
ЧАС3Ç ─ С * ─ COOH
│
ЧАС
Обратите внимание, что четыре лиганда (4 сложные структуры, а не только 4 атома, непосредственно присоединенных к атому C *) отличаются друг от друга. Следовательно, эта молекула имеет асимметричный или хиральный углерод.
В результате это соединение имеет два оптически активных изомера, которые являются зеркальным отображением друг друга и не накладываются друг на друга:
ой │ HO
│ │ │
ЧАС3Ç ─ С * ─ COOH │ HOOC ─ С * ─ CH3
│ │ │
ЧАС │ ЧАС
зеркало
Эти изомеры называются энантиомеры, в энантиморфы (от греческого энантиозы, противоположный; морфо, форма) или оптические антиподы. Они отличаются, потому что, когда поляризованный свет проходит через эти соединения, один из них сдвигает плоскость этого света вправо (по часовой стрелке) и затем называется правша (обозначается d или знаком +), в то время как другой энантиомер сдвигает плоскость поляризованного света влево и называется левогиро (ℓ или -).
Угол, под которым они отклоняются от плоскости поляризованного света, такой же, но с противоположными знаками.
Помимо этих двух оптически активных изомеров, молекулы только с одним асимметричным углеродом также имеют оптически неактивный изомер, то есть тот, который не смещает плоскость поляризованного света. Этот изомер называется рацемическая смесь, который состоит из смеси ровно 50% правого изомера и 50% левого изомера. Поскольку отклонения, вызываемые каждым из них, имеют одинаковую величину, но в противоположных направлениях, одно в конечном итоге нейтрализует действие другого, и в результате получается, что рацемическая смесь оптически неактивен за счет внешней компенсации.
Вкратце, для молекул с асимметричным атомом углерода мы всегда будем иметь:
- 2 оптически активных изомера (декстрогиро и левогиро);
- 1 оптически неактивный изомер (рацемическая смесь).
* Автор изображения: LHcheM
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm