Правило Марковникова. Правило Марковникова в дополнительных реакциях

Владимир Васильевич Марковников (1838–1904) был московским химиком, который в 1869 году начал изучать некоторые реакции присоединения галогенидов водорода к алкенам и алкинам.

В этих реакциях алкен реагирует с галогенводородом или галогеноводородной кислотой, такой как хлористый водород (HCl), бромистый водород (HBr) и иодистый водород (HI). Продукт, образованный из алкена, представляет собой алкилгалогенид, так как водород связывается с одним из атомов углерода пары, а галоген - с другим. См. Пример ниже:

Реакция присоединения пропена к бромистому водороду.

Нечто подобное происходит и в реакции гидратации алкенов в кислой среде; в котором образующийся продукт представляет собой спирт:

Реакция этилена с водой.

Упомянутая выше молекула этилена симметрична; поэтому не имеет значения, к какому углероду будут добавлены водород и галоген соответственно. Однако в асимметричных молекулах, таких как пропен, можно было бы ожидать образования двух возможных продуктов. Однако Марковников увидел, что на практике этого не произошло. Чтобы понять, посмотрите на реакцию ниже:

Практически один образующийся продукт представляет собой 2-бромпропан. И Марковников увидел, что это верно и для других веществ. Поэтому он сформулировал следующее правило:

Определение правила Марковникова для реакций присоединения.

То же самое и с добавлением воды. Поскольку и молекула воды, и галогениды водорода полярны, водород этих молекул приобретает электроположительный характер.

ЧАСδ+_ ИКС δ- и Hδ+_ ой δ-

Будучи электроположительным, водород будет связываться с наиболее электроотрицательным углеродом, который будет связан с наибольшим количеством водорода. Итак, у нас есть:

Добавление хлороводорода к пропену с образованием 2-хлорпропана по правилу Марковникова.


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Бразильская школьная команда

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

Используйте микроволновую печь, чтобы ваши кухонные полотенца выглядели как новые с помощью этого УДИВИТЕЛЬНОГО трюка

Представьте себе, что у вас есть домашнее решение, которое может полностью изменить ваш способ мы...

read more

Правительство Гаучо инвестирует в ГЧП для восстановления школ в уязвимых районах

Измените социальную реальность детей, молодежи и взрослых в наиболее уязвимых районах Риу-Гранди-...

read more
Снова в школу: мать весело проводит первый день дочери в школе, и история становится вирусной; смотреть

Снова в школу: мать весело проводит первый день дочери в школе, и история становится вирусной; смотреть

Первый день в школе – важная веха в жизни ребенка, поскольку он означает начало нового этапа рост...

read more