Владимир Васильевич Марковников (1838–1904) был московским химиком, который в 1869 году начал изучать некоторые реакции присоединения галогенидов водорода к алкенам и алкинам.
В этих реакциях алкен реагирует с галогенводородом или галогеноводородной кислотой, такой как хлористый водород (HCl), бромистый водород (HBr) и иодистый водород (HI). Продукт, образованный из алкена, представляет собой алкилгалогенид, так как водород связывается с одним из атомов углерода пары, а галоген - с другим. См. Пример ниже:
Нечто подобное происходит и в реакции гидратации алкенов в кислой среде; в котором образующийся продукт представляет собой спирт:
Упомянутая выше молекула этилена симметрична; поэтому не имеет значения, к какому углероду будут добавлены водород и галоген соответственно. Однако в асимметричных молекулах, таких как пропен, можно было бы ожидать образования двух возможных продуктов. Однако Марковников увидел, что на практике этого не произошло. Чтобы понять, посмотрите на реакцию ниже:
Практически один образующийся продукт представляет собой 2-бромпропан. И Марковников увидел, что это верно и для других веществ. Поэтому он сформулировал следующее правило:
То же самое и с добавлением воды. Поскольку и молекула воды, и галогениды водорода полярны, водород этих молекул приобретает электроположительный характер.
ЧАСδ+_ ИКС δ- и Hδ+_ ой δ-
Будучи электроположительным, водород будет связываться с наиболее электроотрицательным углеродом, который будет связан с наибольшим количеством водорода. Итак, у нас есть:
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Бразильская школьная команда
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
