Ведущие радикалы в бензольном кольце. ведущие радикалы

Если ароматическое кольцо уже имеет атом или группу атомов (G), присоединенную к бензольному кольцу, дальнейшие замены будет находиться под его влиянием, то есть мы говорим, что эта группа является «проводником» водородного замещения этого звенеть.

бензольное кольцо

Эта ориентация может быть целевой или ортопедической. Эти два типа работают следующим образом:

• Мета-директорный радикал: позиция замещения находится в мета-положении, которое представляет позиции 3 и 5 по отношению к заместителю, который он направляет. Основные группы, которые являются мета-лидерами, обычно имеют двойные, тройные или дательные связи. Эти радикалы, также называемые дезактиваторами, включают:

мета-лидеры радикалов

Эти группы затрудняют реакцию и направляют вторую группу к целевой позиции. Возьмем для примера монохлорирование нитробензола:

Реакция хлорирования метаориентированного нитробензола

Обратите внимание, что замена H происходит в мета, потому что группа –NO2 является мета-директором.

• Орто-к-директорам радикалы: в этом случае образуются два продукта: один в орто, а другой в пара, то есть в положениях 2, 4 и 6 по отношению к радикалу. Основные группы, которые являются орто-лидерами, также называются активаторами и перечислены ниже:

Орто-лидеры радикалы

Эти группы облегчают реакцию и направляют вхождение второй группы в орто- и пара-положения. Единственным исключением являются галогены, которые, хотя и являются орто- и пара-ориентированными, затрудняют введение второго заместителя в ароматическое кольцо.

См. Это на примере хлорирования толуола (метилбензола) ниже:

Реакция хлорирования толуола с орто-пара-ориентацией

Обратите внимание, что в присутствии радикала CH3-алкил замещения происходят в орто- и пара-положениях, потому что это радикал с орто-направлением.

Если случайно в бензольном кольце уже присутствуют оба типа радикалов, то какой? будет преобладать это будет ортодоксальный радикал, который поможет при следующей замене.


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Бразильская школьная команда

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

Научитесь узнавать, когда кто-то пытается разблокировать ваш телефон

Сотовые телефоны все чаще имеют инструменты, которые улучшают их безопасностьНапример, пароли, би...

read more
Как долго вы можете найти пульт?

Как долго вы можете найти пульт?

РазвлечениеМало кто может найти пульт менее чем за минуту. Узнайте, являетесь ли вы одним из них....

read more
Проверьте свое зрение: сможете ли вы найти медведя на картинке?

Проверьте свое зрение: сможете ли вы найти медведя на картинке?

проблемы искать и находить отличный способ проверить наблюдательность. Они проверяют ваше внимани...

read more