Если ароматическое кольцо уже имеет атом или группу атомов (G), присоединенную к бензольному кольцу, дальнейшие замены будет находиться под его влиянием, то есть мы говорим, что эта группа является «проводником» водородного замещения этого звенеть.
Эта ориентация может быть целевой или ортопедической. Эти два типа работают следующим образом:
• Мета-директорный радикал: позиция замещения находится в мета-положении, которое представляет позиции 3 и 5 по отношению к заместителю, который он направляет. Основные группы, которые являются мета-лидерами, обычно имеют двойные, тройные или дательные связи. Эти радикалы, также называемые дезактиваторами, включают:
Эти группы затрудняют реакцию и направляют вторую группу к целевой позиции. Возьмем для примера монохлорирование нитробензола:
Обратите внимание, что замена H происходит в мета, потому что группа –NO2 является мета-директором.
• Орто-к-директорам радикалы: в этом случае образуются два продукта: один в орто, а другой в пара, то есть в положениях 2, 4 и 6 по отношению к радикалу. Основные группы, которые являются орто-лидерами, также называются активаторами и перечислены ниже:
Эти группы облегчают реакцию и направляют вхождение второй группы в орто- и пара-положения. Единственным исключением являются галогены, которые, хотя и являются орто- и пара-ориентированными, затрудняют введение второго заместителя в ароматическое кольцо.
См. Это на примере хлорирования толуола (метилбензола) ниже:
Обратите внимание, что в присутствии радикала CH3-алкил замещения происходят в орто- и пара-положениях, потому что это радикал с орто-направлением.
Если случайно в бензольном кольце уже присутствуют оба типа радикалов, то какой? будет преобладать это будет ортодоксальный радикал, который поможет при следующей замене.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Бразильская школьная команда
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm