А карбонил представляет собой кислородсодержащую функциональную группу, образованную атом углерода sp гибридизации2, в котором двойная ковалентная связь осуществляется с атом кислорода (С=О). Он присутствует в нескольких органических функциях, таких как альдегиды, кетоны, а также в карбоновых кислотах и их производных.
Читайте также: Ароматические углеводороды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода.
Резюме карбонила
- Карбонил представляет собой кислородсодержащую функциональную группу, в которой атом углерода образует двойную ковалентную связь с атомом кислорода.
- В зависимости от других атомов, присоединенных к карбонилу, у нас есть разные органические функции.
- К карбонилированным соединениям относятся, в основном, альдегид, кетон, а также карбоновая кислота и ее производные.
- Число производных карбоновых кислот настолько велико, что иногда некоторые авторы считают карбоксильную группу (соединение между карбонилом и гидроксилом) новой функциональной группой.
Какова формула карбонила?
Карбонил представляет собой кислородсодержащая функциональная группа, состоящая из атома углерода, образующего Ковалентная связь двойной с атомом кислорода, что может быть представлено как C=O. Две оставшиеся одинарные ковалентные связи могут быть образованы с другими атомами без ограничений.
Какие соединения имеют карбонильную группу?
Соединения, содержащие карбонильную группу называются карбонилами. Обычно этот термин охватывает только две органические группы: альдегиды и кетоны. Однако карбоновые кислоты и их производные также считаются карбонильными соединениями.
- Альдегиды: в этой функции карбонильная группа всегда находится в конце цепи, при этом углерод функции имеет номер 1 в основной цепи.
- кетоны: в этой функции карбонильная группа всегда находится между двумя атомами углерода.
- карбоновые кислоты: в этой функции одна из одинарных связей карбонильной группы образуется с гидроксильной группой. Как и в случае с альдегидами, карбонил находится на конце цепи, а карбонильный углерод номер 1 находится в основной цепи.
- эфиры: Сложные эфиры, считающиеся производными карбоновых кислот, имеют карбонил, в котором одна из одинарные связи образуются с атомом кислорода, который присоединен к другой углеродной цепи любой. Следовательно, атом кислорода действует как гетероатом.
- Органические ангидриды: плюс группа, полученная из карбоновой кислоты, в которой два карбонила связаны с общим атомом кислорода.
- Галогенангидриды: производные карбоновых кислот, в которых карбонил присоединен непосредственно к галоген (элемент 17 группы Периодическая таблица).
- Амиды:азотная функция который также можно рассматривать как производное карбоновой кислоты, в котором одна из одинарных карбонильных связей образована атом азота.
Важный: Карбонильные соединения относятся к более широкому классу, известному как оксосоединения. оксосоединения). К этому классу относятся все функции, у которых атом связан двойной ковалентной связью с атомом кислорода, т. е. не только карбонильные соединения, но и карбонильные соединения. соединения серы, как сульфоновая кислота.
Смотрите также: Изонитрилы — органические соединения, происходящие из неорганических веществ.
Различия между карбонилом и карбоксилом
Хотя карбоновая кислота и ее производные считаются карбонильными соединениями, некоторые авторы обычно проводят различие между карбонилом и карбоксилом.
Слово «карбоксил» происходит от сокращения двух слов: карбонил и гидроксил. Это легко понять, поскольку Карбоксил представляет собой функциональную группу, в которой карбонил непосредственно присоединен к гидроксильной группе.
химически, Карбоксильный углерод обычно более положительный, чем карбонильный углерод., в конце концов, связан с двумя атомами кислорода, оба из которых очень электроотрицательны. Это делает этот углерод более восприимчивым к нуклеофильной атаке нуклеофилов.
Решенные упражнения на карбонил
Вопрос 1
(Uniube) Органические соединения классифицируются в соответствии с органическими функциями, присутствующими в их химической структуре. Они представляют собой большое семейство соединений, многие из которых обладают важной биологической активностью. Какое из перечисленных ниже соединений содержит карбонильную группу в своей химической структуре:
А) бутан
В) этиламин
в) пропан-1-ол
г) этаналь
Е) бензол
Разрешение:
Альтернатива D
Этаналь, будучи альдегидом, имеет в своей химической структуре карбонильную группу. Остальные соединения не принадлежат ни к одной карбонильной группе, т. бутан Это бензол принадлежащий Углеводороды; этиламин, ат. амины; и пропан-1-ол, чтобы спирты.
вопрос 2
(UFRN) Бензокаин (этилпарааминобензоат) обычно используется в качестве местного анестетика при эндоскопии. Это соединение получают реакцией парааминобензойной кислоты с этанолом в кислой среде по реакции:
Относительно бензокаина можно сказать, что
А) имеет карбонил.
Б) не образует водородных связей.
в) образует ионную связь между атомами азота и углерода.
г) не имеет резонанса, но имеет двойные связи.
Разрешение:
Альтернатива А
Карбонил присутствует в бензокаине, непосредственно присоединенный к бензольному кольцу.
Вариант Б неверен, так как есть вероятность образования водородные связи по аминогруппе (–NH2).
Вариант C неверен, потому что связь между азотом и углеродом ковалентная.
Альтернатива D неверна, потому что ароматическое (бензольное) кольцо действительно имеет резонанс, существенный эффект для его стабильности.
Стефано Араужо Новаис
Учитель химии