А номенклатура углеводородов в основном характеризуется наличием суффикса «-о». Такие правила номенклатуры определены Международным союзом теоретической и прикладной химии в книге, широко известной как «Синяя книга».
Углеводороды (органическая функция, имеющая в своей структуре только углерод и водород), однако изменяют инфикс, поскольку они могут быть насыщенными (например, алканы и циклоалканы) и ненасыщенными (например, алкены, алкины и циклоалкены). Ароматические соединения (например, бензол) также имеют специфическую систему номенклатуры, мало чем отличающуюся, однако, от закрытых цепочек.
Читайте также: Как узнать номенклатуру соединений со смешанными функциями?
Сводка по номенклатуре углеводородов
Все углеводороды имеют суффикс «-о».
Правила именования определены Международным союзом теоретической и прикладной химии, IUPAC.
Хотя они не различаются по суффиксу, углеводороды будут различаться по инфиксу: «-an-» для тех, у которых есть насыщенная цепь, «-en-» для тех, у кого есть двойная связь, и «-in» для тех, у кого есть двойная связь тройной.
Ароматические вещества, такие как бензол, имеют свою систему номенклатуры, немного отличающуюся от других. углеводороды, однако со сходством в отношении номенклатурной системы цепных соединений закрыто.
Видеоурок по номенклатуре углеводородов
Каково правило именования углеводородов?
Углеводороды, как и все другие соединения органической химии, имеют свои официальные (или систематические) названия, определенные IUPAC (на португальском языке, Международный химический союз).
Такие правила время от времени обновляются и включаются в книгу Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия, чей свободный перевод может быть «Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия». Такую книгу обычно называют «Голубой книгой» ИЮПАК.
Углеводороды, согласно действующим правилам, всегда должен иметь суффикс «-o».
номенклатура алканов
алканы углеводороды с открытой и насыщенной цепью. Следовательно, имеют, кроме суффикса «-о» углеводородов, инфикс «-ан-», что указывает только на одинарные связи между атомами углерода.
Примеры:
Приставка «но-» используется для обозначения 4 атомов углерода в цепи.
Если в алкане есть ответвления, то их должно быть как можно меньше.. Таким образом, основная цепь (пентан) должна начинать свою нумерацию с крайнего левого конца, чтобы у метила был наименьший возможный номер (2).
Основная цепь должна быть пронумерована слева направо, чтобы ответвления находились у атомов углерода 2 и 4.. Если пронумеровать справа налево, ответвления будут на углеродных атомах 3 и 5, которые будут длиннее.
Хотя метил получает самый низкий номер, в официальной номенклатуре ответвления (или радикалы) должны быть в алфавитном порядке. Таким образом, этил (который начинается с Е) предшествует метилу (который начинается с М). В португальском языке перед словами, начинающимися с буквы H, должен стоять дефис. Таким образом, мы используем дефис в слове «метилгексан», но не в слове «метилпентан».
Смотрите также: Какова номенклатура алканов с более чем десятью атомами углерода?
номенклатура алкенов
Алкены углеводороды, которые также имеют открытую цепь, но имеют двойную связь между атомами углерода, что делает их ненасыщенными. Это приводит к изменению названия по отношению к алканам, т.е. замена инфикса «-an-» алканов на «-en-». Кроме того, двойные связи, по Юпаку, тоже должны быть пронумерованы. Двойных связей также должно быть как можно меньше, и они должны иметь приоритет над ответвлениями.
Примеры:
Для алкенов с более чем 3 атомами углерода двойная связь должна быть пронумерована рядом с инфиксом «-en-» в официальном названии.
Между разветвлением и двойной связью приоритет отдается двойной связи, чтобы их было как можно меньше.
номенклатура алкадиенов
Алкадиены углеводороды, имеющие две двойные связи. Инфикс остается «-en-», но с добавление числового дескриптора «ди-» перед «-en-», чтобы указать, что существуют две двойные связи. С точки зрения фонетики буква «а» добавляется после префикса основной строки.
Пример:
номенклатура алкинов
алкины представляют собой углеводороды, которые имеют те же особенности, что и правила алкенов, с той разницей, что они имеют тройную связь вместо двойной связи. Это также вносит разницу в инфикс, с замена инфикса «-en-» на «-in-».
Примеры:
Поскольку sp-углерод имеет линейную геометрию, алкин обычно представляют с линейной геометрией тройной связи, что затрудняет поначалу подсчет атомов углерода. Идея состоит в том, чтобы визуализировать π-связи, которые ограничивают присутствующие там атомы углерода.
Номенклатура циклоалканов
Циклоалканы углеводороды с замкнутой цепью, насыщенные. Поэтому в своем официальном названии будет иметь префикс «цикло-» перед названием основной цепи, а также инфикс «-ан-», традиционные насыщенные цепи.
Примеры:
Монозамещенные циклоалканы (с ответвлением) не должны иметь нумерацию ответвления в официальном названии, так как она избыточна (ведь ответвление должно стоять в позиции 1).
Однако, если есть более двух отделений, они должны быть нормально пронумерованы в официальном названии., где номер 1 имеет приоритет в алфавитном порядке. Затем нумерация должна вращаться по часовой стрелке или против часовой стрелки, чтобы другие ветви имели наименьший возможный номер.
Обратите внимание, что этильная ветвь имеет номер 1, так как буква Е стоит перед буквой М, обозначающей метил, в алфавите. После этого нумерация цикла вращалась против часовой стрелки, так что метильная ветвь имела наименьший возможный номер (3).
Номенклатура циклоалкенов
Циклоалкены – углеводороды с ненасыщенной цепью, поэтому иметь инфикс «-en-». Будучи разветвленными, приоритет будет отдаваться ненасыщенности, как и у алкенов.
Примеры:
В случае предыдущей разветвленной структуры атомы углерода 1 и 2 всегда будут углеродами двойника, но они будут пронумерованы так, чтобы ответвления имели наименьшее возможное количество. Однако изопропил стоит впереди метила в алфавитном порядке и поэтому пишется первым (I стоит перед М).
Номенклатура ароматических соединений
Ароматические углеводороды имеют структуры, которые имеют обязательно циклические или гексагональные циклы, содержащие три чередующиеся двойные связи. В старших классах сохраняется добрая часть изучения ароматических углеводородов бензол (С6ЧАС6). Бензол соответствует рекомендациям IUPAC для углеводородов с замкнутой цепью, но название «бензол» принято для основной цепи.
Для соединений дизамещенного бензола Iupac больше официально не рекомендует использовать дескрипторы орто-положения. (о), мета (м) и пара (р), однако такие локаторы по-прежнему широко используются в тестах и конкурсах и поэтому будут цитироваться здесь.
Примеры:
Нафталин, состоящий из двух сконденсированных бензольных колец, согласно ИЮПАК имеет фиксированное число:
Следовательно, следующая структура должна быть названа в соответствии с фиксированной нумерацией.
Знай также: Каковы основные органические функции?
Решенные упражнения по номенклатуре углеводородов
Вопрос 1
(IME) Изопрен представляет собой токсичное органическое соединение, которое используется в качестве мономера для синтеза эластомеров посредством реакций полимеризации. Учитывая структуру изопрена, какова его номенклатура Юпака?
А) 1,3-бутен
Б) 2-метилбутадиен
В) 2-метилбутен
г) пентадиен
E) 3-метилбутадиен
Разрешение:
Альтернатива Б.
Нумерация структуры представлена на предыдущем изображении. При разветвлении у углерода 2 (разветвлений должно быть наименьшее возможное количество) ненасыщенность может быть только у атомов углерода 1 и 3, без другого возможного положения. Поэтому в официальном названии они исключены, так как излишне говорить бута-1,3-диен.
Поэтому название остается как 2-метилбутадиен.
вопрос 2
(UEG) Углеводород, указанный ниже, в соответствии с правилами номенклатуры IUPAC (Международного союза теоретической и прикладной химии), является
А) 3-этил-2-метилоктан.
Б) 6-этил-7-метилоктан.
в) 3-изопропилоктан.
Г) 2-метил-3-этилоктан.
Разрешение:
Альтернатива А.
Обратите внимание на нумерацию рассматриваемого углеводорода на изображении ниже.
Ответвлений должно быть как можно меньше, поэтому нумерация начинается с крайнего правого угла. При написании официального названия ответвления необходимо располагать в алфавитном порядке: 3-этил-2-метилоктан.
Источник
ФАВР, Х. А.; ПАУЭЛЛ, В. ЧАС.; МОСС, Г. П. Номенклатура органической химии. Рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 г. Лондон: Королевское химическое общество, 2013.
Стефано Араужо Новаис
Учитель химии
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm
