История оптической изомерии. Происхождение изучения оптической изомерии

Поляризованный свет был впервые обнаружен в 1808 году Малусом и Гюйгенсом при наблюдении луча. света, проходящего через исландский лонжерон, прозрачный кристалл различных карбонатов. кальций.

Кристалл карбоната кальция, исландский шпат

В 1812 году Жан-Батист Био заметил, что луч поляризованного света вращается в некоторых кристаллах вправо, а в других - влево. Одно важное наблюдение, которое он сделал, заключалось в том, что не только твердые вещества или чистые жидкости вращал поляризованный световой луч, но даже водные растворы некоторых органических веществ имели это имущество. Это указывало на то, что наблюдаемое явление было связано со структурой самой молекулы.

Био изобрел устройство для наблюдения за явлением отклонения от плоскости поляризованного света, которое стало известно как поляриметр. В 1842 году он был усовершенствован Венцке, который приспособил призму Николя к аппарату, а спустя годы Митчерлих ввел использование монохроматического света в наблюдениях.

Изображение старого поляриметра

Но только в 1846 году это явление было объяснено с помощью исследований

Луи Пастер, который был учеником Биота. В процессе ферментации виноградного сока для производства вина образуются две кислоты: винная кислота и рацемическая кислота.

Марка, напечатанная Центральноафриканской Республикой, с изображением Луи Пастера (1822-1895), химика и микробиолога, около 1985 года *
Марка, напечатанная Центральноафриканской Республикой, с изображением Луи Пастера (1822-1895), химика и микробиолога, около 1985 года *

Эти две кислоты имели одинаковую молекулярную формулу и одинаковые свойства, однако они вели себя по-разному под воздействием поляризованного светового луча. Уже было известно, что винная кислота была оптически активной, вращая плоскость поляризованного света вправо. Уже соли рацемическая кислота была неактивной в поляризованном свете.

Пастер обнаружил, что в то время как винная кислота состоит только из одного типа молекул, рацемическая кислота имеет два типа. Тщательно изучая соли, образующие обе кислоты, Пастер обнаружил, что кристаллы винной кислоты были асимметричными, как и кристаллы рацемической кислоты. Однако некоторые кристаллы последнего имели другую грань справа, а другие - слева.

Он осторожно отделил эти кристаллы и растворил их по отдельности в воде. Изучив эти решения, он обнаружил, что оба были оптически активными. Следовательно, рацемическая кислота не была чистой, на самом деле она состояла из половины типа правовращающей винной кислоты (что отклоняется от плана поляризации вправо) и другая половина типа левовращающей винной кислоты (которая смещает плоскость поляризации в сторону оставил).Поскольку эти два типа вызывали отклонение одного и того же значения, но в противоположном направлении, одно в конечном итоге подавляло другое, и вещество становилось оптически неактивным.

Иллюстрация правовращающих и левовращающих изомеров винной кислоты

Таким образом, когда молекула имеет асимметричные атомы углерода, как в случае винной кислоты, возникает два оптические изомеры, той же молекулярной формулы, но с разной оптической активностью.


* Изображение предоставлено: ладья76 а также Shutterstock.com


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

ЭТИ функции ChatGPT очень полезны

Если вы пользовались Интернетом в течение последних пяти месяцев, то должны знать о настоящей рев...

read more

ChatGPT береги себя! Новый чат-бот сможет мгновенно читать романы

Интересно знать, что конкуренция в области чат-ботов постоянно развивается. С недавним обновление...

read more

Радость 60+: 5 главных увлечений, которыми можно наслаждаться в лучшем возрасте

Достижение более старшего возраста, как правило, связано с увеличением свободного времени, которо...

read more
instagram viewer