Некоторые соединения имеют в своей структуре двойные связи, чередующиеся с одинарными связями. Самый известный из них - бензол, структура которого была предложена в 1865 году немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле (1829-1896). Его структура будет циклической и образована тремя двойными связями, чередующимися с тремя одинарными связями, как показано на рисунках ниже:
Оба способа представления бензола приемлемы, поскольку можно изменить электроны в π-связях без изменения положения атомов. Однако ни точно не представляет, ни объясняет его поведение. Он должен вести себя как алкен и вызывать реакции присоединения, но на практике этого не происходит. Бензол довольно стабилен и действует так, как будто у него нет двойных связей; он дает реакции замещения, как в алканах.
В 1930 году американский ученый Линус Полинг предложил теорию резонанса, которая объяснила это очевидное противоречие. Эта теория гласила:
«Всякий раз, когда в структурной формуле мы можем изменить положение электронов без изменения положения атомов , реальная структура нет не будет ни одна из полученных структур, а скорее резонансный гибрид этих структур ».
Об этом эффекте свидетельствует размер углеродных связей и расстояние между ними. Это расстояние является промежуточным между одинарной связью (1,54 Å) и двойной связью (1,34 Å); следовательно, 1,39 Å из-за резонансного эффекта.
Этот эффект также можно увидеть в структуре молекулы озона (O3), как показано ниже:
Канонические структуры и гибриды озонового резонанса.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Школьная команда Бразилии.
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm