В 1874 году голландский химик Якобус Энрике Ван'т Хофф (1852-1911) и французский химик Жозеф Ахилл ле Бель (1847-1930) с помощью математических теорий независимо высказал предположение о существовании углерода. асимметричный.
В то время они подвергались резкой критике, в первую очередь ван'т Хоффу, со стороны известного немецкого химика Адольфа Вильгельма Кольбе (1818–1884). Однако Кольбе ошибался, сегодня мы знаем, что существует асимметричный углерод, настолько сильно, что в 1901 году Вант Хофф был первым химиком, получившим Нобелевскую премию.
Ван'т Хофф (слева) и Кольбе (справа)
Одним из необходимых условий для оптической активности молекулы является ее асимметричность. Кроме того, один из способов проверить, является ли он асимметричным, - детально изучить его структуру, чтобы увидеть, есть ли в нем хотя бы один асимметричный углерод.
Что такое асимметричная молекула и асимметричный углерод?
Что-то симметричное - это то, что имеет хотя бы одну плоскость симметрии. Например, если мы разрежем теннисную ракетку пополам, две полученные части будут точно такими же. Более того, если мы поместим их перед плоским зеркалом, они будут давать идентичное изображение.
Конструкции, не поддерживающие плоскость симметрии, называются асимметричный. Примером может служить наша рука, потому что, если мы поместим ее перед зеркалом, она создаст другое изображение. Если поставить правую руку, изображение будет левой и наоборот. Еще один важный момент - они не пересекаются.
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
Вот почему асимметричный углерод еще называют хиральный углерод, откуда это слово происходит khéir что по-гречески означает рука.
Примером асимметричной молекулы является талидомид, структура которого показана ниже:
Точка со звездочкой (*) соответствует асимметричному углероду, так как он он имеет четыре ковалентные связи, которые образованы разными атомами или группами атомов.
Ниже представлен углерод с четырьмя разными лигандами перед зеркалом. Обратите внимание, что изображение не может быть наложено поверх исходной структуры:
Две молекулы, полученные выше, являются оптические изомеры или же энантиомеры.
Возвращаясь к случаю с талидомидом, из-за того, что он имеет асимметричный углерод, результатом является то, что молекула начинает иметь неперекрывающееся изображение, которое соответствует другому веществу. Итак, у нас есть два изомера талидомида с очень разными свойствами.
Один из этих (R) изомеров обладает седативными свойствами. Поэтому в конце 1950-х его начали использовать в качестве транквилизатора и снотворного для беременных. Это вызвало трагедию, так как его (S) энантиомеры также были смешаны с препаратом. Этот изомер, в свою очередь, является тератогенным и привел к тому, что многие беременные женщины рожали детей с атрофированными руками, ногами, руками и ступнями.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Асимметричный или хиральный углерод»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Доступ 27 июня 2021 г.
