История оптической изомерии. Происхождение изучения оптической изомерии

Поляризованный свет был впервые обнаружен в 1808 году Малусом и Гюйгенсом при наблюдении луча. света, проходящего через исландский лонжерон, прозрачный кристалл различных карбонатов. кальций.

Кристалл карбоната кальция, исландский шпат

В 1812 году Жан-Батист Био заметил, что луч поляризованного света вращается в некоторых кристаллах вправо, а в других - влево. Одно важное наблюдение, которое он сделал, заключалось в том, что не только твердые вещества или чистые жидкости вращал поляризованный световой луч, но даже водные растворы некоторых органических веществ имели это имущество. Это указывало на то, что наблюдаемое явление было связано со структурой самой молекулы.

Био изобрел устройство для наблюдения за явлением отклонения поляризованного света от плоскости, которое стало известно как поляриметр. В 1842 году он был усовершенствован Венцке, который приспособил призму Николя к аппарату, а спустя годы Митчерлих ввел использование монохроматического света в наблюдениях.

Изображение старого поляриметра

Но только в 1846 году это явление было объяснено с помощью исследований

Луи Пастер, который был учеником Биота. В процессе ферментации виноградного сока для производства вина образуются две кислоты: винная кислота и рацемическая кислота.

Марка, напечатанная Центральноафриканской Республикой, с изображением Луи Пастера (1822-1895), химика и микробиолога, около 1985 года *
Марка, напечатанная Центральноафриканской Республикой, с изображением Луи Пастера (1822-1895), химика и микробиолога, около 1985 года *

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Эти две кислоты имели одинаковую молекулярную формулу и одинаковые свойства, однако они вели себя по-разному под воздействием поляризованного светового луча. Уже было известно, что винная кислота была оптически активной, вращая плоскость поляризованного света вправо. Уже соли рацемическая кислота была неактивной в поляризованном свете.

Пастер обнаружил, что в то время как винная кислота состоит только из одного типа молекул, рацемическая кислота имеет два типа. Тщательно изучая соли, образующие обе кислоты, Пастер обнаружил, что кристаллы винной кислоты были асимметричными, как и кристаллы рацемической кислоты. Однако некоторые кристаллы последнего имели другую грань справа, а другие - слева.

Он осторожно отделил эти кристаллы и растворил их по отдельности в воде. Изучив эти решения, он обнаружил, что оба были оптически активными. Следовательно, рацемическая кислота не была чистой, фактически она состояла из половины типа правовращающей винной кислоты (что отклоняется от плана правой поляризации) и другая половина типа левовращающей винной кислоты (которая смещает плоскость поляризации в сторону оставил).Поскольку эти два типа вызывали отклонение одного и того же значения, но в противоположном направлении, одно в конечном итоге подавляло другое, и вещество становилось оптически неактивным.

Иллюстрация правовращающих и левовращающих изомеров винной кислоты

Таким образом, когда молекула имеет асимметричные атомы углерода, как в случае винной кислоты, она дает два оптические изомеры, той же молекулярной формулы, но с разной оптической активностью.


* Изображение предоставлено: ладья76 а также Shutterstock.com


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «История оптической изомерии»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm. Доступ 28 июня 2021 г.

Металлическое соединение. Свойства металлической связки

Металлы - это химические элементы, присутствующие в Периодической таблице. Они обладают уникальны...

read more
Нитросоединения. Функциональная группа нитросоединений

Нитросоединения. Функциональная группа нитросоединений

Ты нитросоединения характеризуются наличием следующей функциональной группы:Среди его производных...

read more
Расчет осмотического давления. Как рассчитать осмотическое давление?

Расчет осмотического давления. Как рассчитать осмотическое давление?

THE Осмотическое давление можно кратко определить как давление, необходимое для предотвращения са...

read more
instagram viewer