Реакции Дильса-Альдера. Свойства реакций Дильса-Альдера

Так же хорошо как цикланы, алкены, алкины, среди прочего, алкадиены также терпеть звонки реакции присоединения. В тексте о реакции в диенах, вы обнаружите, что реакции присоединения зависят от типа диена, с которым работаете. В широком смысле диены можно разделить на:

• конденсированный или накопленный (нет одинарной связи между двумя дублями);

Пример: H₂C = CH-CH₃

• сопряженные или чередующиеся (только одинарная связь между двумя дублями);

Пример: H₂С = СН — СН = СН₂

• изолированные (как минимум две одинарные связи между двумя двойными).

Пример: H₂C = CH-CH₂—CH₂—CH = CH₂

Реакция Дильса-Альдера был разработан в 1928 году двумя немецкими химиками Отто Полем Херманом Дильсом и Куртом Альдером. Это очень важная реакция в рамках органической химии, поскольку она позволяет:

• идентифицировать диеновые углеводороды;

• получить насыщенные циклические углеводороды (предпочтительно циклогексаны).

Эта органическая реакция происходит только в алкадиены или сопряженные или чередующиеся диены и называется дополнение 1.4

. Соединение, в котором мы можем наблюдать 1,4-присоединение более простым способом, представляет собой бут-1,3-диен, представленный ниже:

ЧАС₂С = СН — СН = СН₂

ПРИМЕЧАНИЕ: В этом соединении мы имеем вхождение явление резонанса, в котором электроны от двух пи-связей движутся по цепочке. Пара пи-электроны начинает занимать центральную часть цепочки (между атомами углерода 2 и 3), а электроны с другой пи-связи смещаются к одному из концевых атомов углерода. Таким образом, у нас есть сайты связывания на атомах углерода 1 и 4 и двойник между атомами углерода 2 и 3.

Резонанс в структуре бут-2,3-диена

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

В Реакция Дильса-Альдера, один из реагентов представляет собой сопряженный диен, а другой - органическое соединение, которое может содержать вызов двойной между атомами углерода. Ниже приведен пример Реакция Дильса-Альдера между бут-2,3-диеном и пропеном:

Уравнение реакции Дильса-Альдера бут-2,3-диена с пропеном

Анализируя приведенное выше уравнение, мы видим, что атомы углерода 1 и 4 (оба отмечены синим цветом) бут-2,3-диеновой связи соответственно к атомам углерода 1 и 2 (оба красные) пропена, что дает разветвленный циклен, 4-метилциклогексен. Это происходит из-за резонанса в молекуле бут-2,3-диена, который сдвигает пи-связь между атомами углерода 2 и 3, и разрыва пи-связи между атомами углерода 1 и 2 пропена.

OBS.²: Важно подчеркнуть, что независимо от соединения, которое реагирует с сопряженным алкадиеном, разрыв пи-связи будет происходить только между атомами углерода в цепи. Если в структуре есть пи-связи между атомами, отличными от углерода, они не будут разорваны. Ниже приведен пример структуры, которая может реагировать с алкадиен в Реакция Дильса-Альдера, что приводит к разрыву пи-связи между атомами углерода (показано синим цветом) двойной связи.

Структурная формула малеинового ангидрида

Автор: Диого Лопес Диас

Хотели бы вы ссылаться на этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

ДНИ, Диого Лопес. «Реакции Дильса-Альдера»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm. Доступ 28 июня 2021 г.