Альдегид - это любое органическое соединение, которое имеет карбонильную группу, связанную с водородом, то есть его функциональная группа всегда происходит с конца углеродной цепи и определяется следующим образом:
О
│ ║
─ С ─ Ç ─ H
│
Функциональная группа
альдегидов
Кетоны - это те органические соединения, которые имеют карбонильную группу между двумя атомами углерода. Следовательно, ваша функциональная группа никогда не появится на конце углеродной цепи.
О
│ ║ │
─ С ─ Ç ─ С ─
│ │
Функциональная группа
кетонов
Когда эти два типа соединений подвергаются воздействию окислителей, вступают в реакцию только альдегиды. Это связано с тем, что углерод, связанный с кислородом в карбониле, принимает положительный характер, поскольку кислород более электроотрицателен и сильнее притягивает электроны из химической связи.
Таким образом, образующийся кислород, который находится в середине, атакует этот углерод, помещаясь точно между углеродно-водородной связью. В случае альдегидов образуется соединение из группы карбоновых кислот, а в случае кетонов реакция отсутствует, поскольку их карбонильный углерод не связан с каким-либо водородом.
О О
║ ║
Р С ─ ЧАС + [O] →Р С ─ ОЧАС
Альдегидкарбоновая кислота
О
║
R C ─ R + [O] →не реагирует
кетон
Таким образом, в лаборатории очень часто проводят реакции окисления, чтобы определить, является ли данное вещество альдегидом или кетоном. Среди обычно используемых окислителей есть Толленс реактивный (аммиачный водный раствор нитрата серебра), Фелинг реактивный (водный раствор сульфата меди в основной среде и двойной тартрат натрия и калия) и Бенедикт реактивный (водный раствор медного купороса в основной среде и цитрат натрия).
Реагент Бенедикта используется в основном на бумажных лентах для обнаружения присутствия и концентрации глюкозы (полиспирта).альдегид) в моче.
Что-то интересное происходит при использовании реактива Толленса для окисления альдегида, на стенках емкости образуется серебряное зеркало. Это связано с тем, что альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а ионы серебра (Ag+) сводятся к Ag0 (металлическое серебро), которое оседает на стенках емкости.
Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)
Посмотрите, как эта реакция может быть представлена в случае окисления пропаналя до пропановой кислоты:
О О
║ ║
ЧАС3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 часа+ → 2 NH4+
О О
║ ║
ЧАС3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2О → ЧАС3C CH2 ─ С ─ ОН + 2 Ag0 + 2 NH4+
пропан Толленс реактивныйпропановая кислота серебристый металлик
(альдегид)(водный раствор аммиака(карбоновая кислота) (серебряное зеркало)
нитрата серебра)
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:
FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Реакция окисления альдегидов и кетонов»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Доступ 28 июня 2021 г.
Химия
Альдегиды, карбонильные соединения, карбонильная группа, основные альдегиды, этаналь, сырье в пестицидной и фармацевтической промышленности, метанал, формальдегид, пластмасса и полимерная промышленность.
Химия
Кетоны, органические вещества, карбонильная функциональная группа, получение растворителя эмали, пропанона, кетоновые тела в кровотоке, экстракция масел и жиров из семян растений, растворители Органический.