Enols и его номенклатура. Номенклатура енолов

Органическая группа спиртов хорошо известна в органической химии и характеризуется наличием гидроксила (ОН), связанного с насыщенным углеродом. Есть ненасыщенные спирты, такие как бут-3-ен-1-ол:

ЧАС₂C = CH ─ CH_2­ ─ CH_2­ ─ о

Однако некоторые соединения имеют гидроксил, непосредственно связанный с углеродом двойной связью. Этот тип соединения не является спиртом, он принадлежит к органической функции, называемой: энол.

 Таким образом, енолы характеризуются следующей функциональной группой:

│
─ C = CH_­ ─ о

Номенклатура енолов составлена ​​по следующей схеме:

Например, рассмотрим следующий более простой енол:

ЧАС₂C CH_­ ─ о

Префикс: имеет 2 атома углерода: et
Инфикс: двойная связь: en → этилен
Суффикс: енол: Привет

В случае этенола не было необходимости нумеровать расположение функциональной группы или ненасыщенность, потому что не было другой возможности. Но в следующих случаях необходимо:

ЧАС₃C─ CH = CH_­ ─ ОН: проп-1-ен-1-ол

ЧАС₃C─C = CH₂: проп-1-ен-2-ол
│
ой

ЧАС₃C─ CH = C_­ ─ CH₂ ─ CH₃: пент-2-ен-3-ол
│
ой

ЧАС₃C─C = CH_­ ─ CH₃: бут-2-ен-2-ол
│
ой

Енолы - очень нестабильные соединения, поскольку они могут проходить через тип динамической изомерии, называемой таутомерией, при которой изомеры сосуществуют в динамическом равновесии в одной и той же жидкой фазе.

Кислород в еноле очень электроотрицателен, что притягивает электроны двойной связи углерода, которая является слабой связью, которую легко заменить, образуя альдегид или кетон.

Например, в растворе уксусного альдегида (этанале) небольшая часть превращается в этенол, который, в свою очередь, регенерируется обратно в альдегид. Таким образом, существует химический баланс между этими соединениями, имеющими одну и ту же молекулярную формулу C₂ЧАС₄О:

Этанал этанол
ой
║ │
ЧАС₃Ç - Ç - ЧАС ↔ ЧАС₂Ç ═ C - ЧАС
енольный альдегид

Другой енол, проп-1-ен-2-ол, может вступать в динамическое равновесие с кетоном, пропаноном:

Пропанон проп-1-ен-2-ол
ОХ ОХ
║ │ │
ЧАС₃C - C - C - H ↔ H₂Ç ═ C - CH₂
енол кетон

Подробнее читайте в тексте: Динамическая конституциональная изомерия или таутомерия.

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm