Органическая группа спиртов хорошо известна в органической химии и характеризуется наличием гидроксила (ОН), связанного с насыщенным углеродом. Есть ненасыщенные спирты, такие как бут-3-ен-1-ол:
ЧАС2C = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ о
Однако некоторые соединения имеют гидроксил, непосредственно связанный с углеродом двойной связью. Этот тип соединения не является спиртом, он принадлежит к органической функции, называемой: энол.
Таким образом, енолы характеризуются следующей функциональной группой:
│
─ C = CH ─ о
Номенклатура енолов составлена по следующей схеме:
Например, рассмотрим следующий более простой енол:
ЧАС2C CH ─ о
Префикс: имеет 2 атома углерода: et
Инфикс: двойная связь: en → этилен
Суффикс: енол: Привет
В случае этенола не было необходимости нумеровать расположение функциональной группы или ненасыщенность, потому что не было другой возможности. Но в следующих случаях необходимо:
ЧАС3C─ CH = CH ─ ОН: проп-1-ен-1-ол
ЧАС3C─C = CH2: проп-1-ен-2-ол
│
ой
ЧАС3C─ CH = C ─ CH2 ─ CH3: пент-2-ен-3-ол
│
ой
ЧАС3C─C = CH ─ CH3: бут-2-ен-2-ол
│
ой
Енолы - очень нестабильные соединения, поскольку они могут проходить через тип динамической изомерии, называемой таутомерией, при которой изомеры сосуществуют в динамическом равновесии в одной и той же жидкой фазе.
Кислород в еноле очень электроотрицателен, что притягивает электроны двойной связи углерода, которая является слабой связью, которую легко заменить, образуя альдегид или кетон.
Например, в растворе уксусного альдегида (этанале) небольшая часть превращается в этенол, который, в свою очередь, регенерируется обратно в альдегид. Таким образом, существует химический баланс между этими соединениями, имеющими одну и ту же молекулярную формулу C2ЧАС4О:
Этанал этанол
ой
║ │
ЧАС3Ç - Ç - ЧАС ↔ ЧАС2Ç ═ C - ЧАС
енольный альдегид
Другой енол, проп-1-ен-2-ол, может вступать в динамическое равновесие с кетоном, пропаноном:
Пропанон проп-1-ен-2-ол
ОХ ОХ
║ │ │
ЧАС3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
енол кетон
Подробнее читайте в тексте: Динамическая конституциональная изомерия или таутомерия.
Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет
Источник: Бразильская школа - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm