Изомер E-Z вместо цис-транс. E-Z изомер

В тексте "геометрический изомер или цис-транс»Было показано, как геометрическая пространственная изомерия или цис-транс. Вкратце, изомер СНГ соответствует соединениям, у которых одинаковые лиганды на каждом атоме углерода находятся в одной плоскости; уже в изомере транс они находятся по разные стороны.

Это определяется происхождением этих терминов, которое происходит от латинского, где СНГ означает «рядом с» и транс "через".

Эта номенклатура очень полезна, когда у каждого из двух атомов углерода есть только два разных лиганда. Однако эти термины могут быть неоднозначными при обращении к алкенам, атомы углерода которых с двойной связью имеют более двух различных лигандов в наборе.

Например, рассмотрим соединение ниже:

2-хлорбут-2-ен формула

Обратите внимание, что на углероде Икс лиганд с наименьшим атомным номером - CH3, а на углероде у это H. Но если бы мы сказали, что это соединение является изомером СНГ, может возникнуть следующий вопрос: какой он СНГ если связывающие группы равны (CH3) находятся по разные стороны?

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Поэтому, чтобы избежать этой двусмысленности, правильнее в этих случаях использовать номенклатуру E-Z, где буква E происходит от немецкого слова Entgegen, что означает «противоположности», а Z происходит от немецкого слова Zusammen, что означает «вместе». Эта номенклатура следует следующему правилу:

Правило изомерной номенклатуры E-Z

Применяя это правило приоритета к 2-хлорбу-2-ену, мы получаем, что в углероде Икс лиганд с наивысшим атомным номером - Cl, а на углероде у CH3. Таким образом, мы имеем следующие изомеры:

E-Z-изомеры 2-хлорбут-2-ена

В первом случае лиганды с наивысшими атомными номерами находятся на одной стороне плоскости (Z), а во втором - на противоположных сторонах (E).

Это также происходит с циклическими соединениями. Важно помнить, что некорректно связывать термины цис и Z, транс и E, поскольку это разные системы именования.


Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Изомеры E-Z вместо цис-транс»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Доступ 27 июня 2021 г.

Цис-транс-геометрические изомеры в циклических соединениях

Цис-транс-геометрические изомеры в циклических соединениях

Геометрическая изомерия или цис-транс он встречается в алифатических соединениях и в циклических...

read more

Молекула с асимметричным углеродом и оптическими изомерами

THE оптическая изомерия это происходит, когда два или более соединений имеют одинаковую молекуляр...

read more
Состав ушной серы

Состав ушной серы

Этот предмет не самый гигиеничный, но интересно узнать о составе воска, который естественным обра...

read more