THE izomerism optic apare atunci când doi sau mai mulți compuși au aceeași formulă moleculară, dar diferă prin activitate optică, adică prin deviația planului de lumină polarizată.
Una dintre caracteristicile necesare activității optice este că molecula este asimetrică și o modalitate de a verifica acest lucru este observând dacă are cel puțin un atom de carbon asimetric sau chiral.
Pe scurt, un atom de carbon este asimetric dacă are toți liganzii diferiți unul de celălalt. În compușii ciclici, luăm în considerare liganzii din afara inelului și liganzii în sensul acelor de ceasornic și invers acelor de ceasornic din inel.
Luați în considerare, de exemplu, cazul acidului lactic prezentat mai jos:
Oh
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Rețineți că cei patru liganzi (4 structuri complexe și nu doar cei 4 atomi atașați imediat de atomul C *) sunt diferiți unul de celălalt. Prin urmare, această moleculă are un carbon asimetric sau chiral.
Ca rezultat, acest compus are doi izomeri optic activi, care sunt imaginea în oglindă a celuilalt și nu sunt superpozabile:
Oh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
oglindă
Acești izomeri sunt numiți enantiomeri, în enantimorfe (din greacă enantioes, opus; morfo, forma) sau de antipode optice. Ele diferă deoarece atunci când lumina polarizată trece prin acești compuși, unul dintre ei deplasează planul acestei lumini spre dreapta (în sensul acelor de ceasornic) și este apoi numit dreptaci (simbolizat prin d sau semnul +), în timp ce celălalt enantiomer deplasează planul luminii polarizate spre stânga și se numește levogir (ℓ sau -).
Unghiul la care se abat de la planul luminii polarizate este același, dar cu semne opuse.
Pe lângă acești doi izomeri optic activi, moleculele cu un singur carbon asimetric au și un izomer optic inactiv, adică unul care nu deplasează planul luminii polarizate. Acest izomer se numește amestec racemic, care constă dintr-un amestec de exact 50% din izomerul din dreapta și 50% din izomerul din stânga. Deoarece abaterile cauzate de fiecare dintre ele sunt de aceeași valoare, dar în direcții opuse, una ajunge să anuleze efectul celeilalte și rezultatul este că amestecul racemic este optic inactiv prin compensare externă.
Pe scurt, pentru moleculele cu un atom de carbon asimetric vom avea întotdeauna:
- 2 izomeri optic activi (dextrogiro și levogiro);
- 1 izomer optic inactiv (amestec racemic).
* Autor imagine: LHcheM
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm
