La fel de bine ca ciclani, alcheni, alchini, printre altele, alcadienele suferi, de asemenea, apelurile reacții de adiție. În textul despre reacții în diene, veți găsi că reacțiile de adiție depind de tipul de dienă la care se lucrează. Dienele pot fi clasificate în general în:
condensat sau acumulat (nu există o legătură simplă între cele două duble);
Ex: H2C = CH-CH3
conjugat sau alternat (doar o singură legătură între cele două duble);
Ex: H2C = CH — CH = CH2
izolat (cel puțin două legături simple între cele două duble).
Ex: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
Reacția Diels-Alder a fost dezvoltat în 1928 de doi chimiști germani, Otto Paul Hermann Diels și Kurt Alder. Aceasta este o reacție foarte importantă în chimia organică, deoarece permite:
identificați hidrocarburile diene;
obțineți hidrocarburi ciclice saturate (de preferință ciclohexani).
Această reacție organică are loc numai în alcadiene sau diene conjugate sau alternate și se numește adiția 1.4. Compusul în care putem observa adăugarea 1,4 într-un mod mai simplu este but-1,3-diena, prezentat mai jos:
H2C = CH — CH = CH2
NOTĂ: În acest compus, avem apariția fenomen de rezonanță, în care electronii din cele două legături pi se mișcă prin lanț. O pereche de pi electroni începe să ocupe regiunea centrală a lanțului (între carbonii 2 și 3), în timp ce electronii din cealaltă legătură pi sunt deplasați la unul dintre carbonii finali. Astfel, avem site-uri de legare pe carbonii 1 și 4 și un dublu între carbonii 2 și 3.
Rezonanță în structura but-2,3-dienică
La Reacția Diels-Alder, unul dintre reactivi este o dienă conjugată, în timp ce celălalt este un compus organic care se poate prezenta un apel dublu între atomii de carbon. Mai jos este un exemplu de Reacția Diels-Alder între but-2,3-dienă și propenă:
Ecuația unei reacții Diels-Alder a but-2,3-dienei cu propena
Analizând ecuația de mai sus, putem vedea că carbonii 1 și 4 (ambii în albastru) ai legăturii but-2,3-diene respectiv la carbonii 1 și 2 (ambii roșii) de propenă, dând naștere unui ciclen ramificat, 4-metil-ciclohexen. Acest lucru se datorează rezonanței din molecula but-2,3-dienă, care deplasează o legătură pi între carbonii 2 și 3 și ruperii legăturii pi între carbonii 1 și 2 ai propenei.
OBS.²: Este important să subliniem că, indiferent de compusul care reacționează cu alcadiena conjugată, va exista o ruptură în legătura pi numai între atomii de carbon din lanț. Dacă structura are legături pi între alți atomi decât carbonul, aceștia nu vor fi rupți. Mai jos este un exemplu de structură care poate reacționa cu un alcadienă într-o Reacția Diels-Alder, ceea ce are ca rezultat ruperea legăturii pi între carbonii (în albastru) a legăturii duble.
Formula structurală a anhidridului maleic
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
