Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) a fost un chimist din Moscova care în 1869 a început să studieze unele reacții de adăugare a halogenurilor de hidrogen la alchene și alchine.
În aceste reacții, o alchenă reacționează cu o halogenură de hidrogen sau cu un acid hidrohalic, cum ar fi clorura de hidrogen (HCI), bromura de hidrogen (HBr) și iodura de hidrogen (HI). Produsul format din alchenă este o halogenură de alchil, ca legături de hidrogen la unul dintre carbonii din pereche și legături de halogen la celălalt. Vedeți exemplul de mai jos:
Ceva similar se întâmplă și în reacția de hidratare a alchenelor într-un mediu acid; în care produsul format este un alcool:
Molecula de etilenă menționată mai sus este simetrică; deci nu contează la ce carbon se vor adăuga hidrogenul și respectiv halogenul. Cu toate acestea, în moleculele asimetrice, cum ar fi propena, ne-am aștepta la formarea a doi posibili produse. Cu toate acestea, Markovnikov a văzut că acest lucru nu se întâmplă în practică. Pentru a înțelege, uitați-vă la reacția de mai jos:
Produsul format practic singur este 2-bromopropan. Și Markovnikov a văzut că acest lucru este valabil și pentru alte substanțe. Deci, el a formulat următoarea regulă:
Același lucru este valabil și pentru adăugarea de apă. Deoarece atât molecula de apă cât și halogenurile de hidrogen sunt polare, astfel, hidrogenul acestor molecule capătă un caracter electropozitiv.
Hδ+_ X δ- si Hδ+_ oh δ-
Fiind electropozitiv, hidrogenul se va lega de cel mai electronegativ carbon, care va fi cel legat de cea mai mare cantitate de hidrogen. Deci avem:
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Echipa școlii din Brazilia
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
