Oxidarea energiei în alchine este o reacție organică care apare atunci când o alchină (o hidrocarbură care are o legătură triplă între doi carboni) este adăugată la o soluție acidă cu reactiv de baeyer (Permanganat de potasiu - KMnO4).
NOTĂ: O reacție de oxidarea energiei poate fi efectuat cu dicromat de potasiu (K2Cr2O7), și nu doar permanganatul de potasiu.
Ori de câte ori o reacție din se realizează oxidarea energetică în alchine, produsele care pot fi originare sunt acizi carboxilici, apă (singurul element care apare în oricare dintre ele) și dioxid de carbon (CO2).
Reactiv Baeyer în mediu acid
Când reactivul lui Baeyer este amestecat cu apă, în prezența unui acid (substanță capabilă să elibereze ioni H+), există formarea a două oxizi (oxid de potasiu și oxid de mangan II) și oxigeni născuți ([O]).
Mecanisme de oxidare a energiei în alchine
Primul mecanism: rupând legătura triplă.
Inițial, legătura triplă este atacată de oxigenii născuți formați din reactivul lui Baeyer. Acest atac face ca legătura triplă să fie complet ruptă.
Întreruperea legăturii triple prin atacul oxigenilor născuți
Când legătura triplă este ruptă, alchina este împărțită în două părți. Pe fiecare dintre carbonii care erau legați triplu, apar trei valențe libere.
Al 2-lea mecanism: Interacțiunea grupărilor hidroxil
Fiecare dintre valențele libere de pe carbonii în care era legătura triplă sunt ocupate de grupări hidroxil (OH), formând un poliol (alcool cu mai mulți hidroxili).
Formarea poliolului cu grupări hidroxil după scindarea triplă legătură
NOTĂ: Dacă carbonul în care era legătura triplă are atașat un atom de hidrogen, acel atom de hidrogen va primi un oxigen născut și va forma, de asemenea, un alt hidroxil.
Al treilea mecanism: Formarea moleculelor de apă
Când un carbon are două sau mai multe grupări OH, acesta devine o structură foarte instabilă datorită prezenței extrem de mari electronegative. Astfel, datorită instabilității, molecula suferă auto-deshidratare, adică un hidroxil se leagă de hidroniu (H+) dintr-un alt hidroxil și formează apă.
Formarea moleculelor de apă din doi hidroxili prezenți în poliolul format
Al patrulea mecanism: Formarea produsului
După formarea moleculelor de apă, carbonul pierde o legătură datorită ieșirii unui hidroxil, iar oxigenul celuilalt hidroxil pierde, de asemenea, o legătură care se făcea cu un hidrogen. Prin urmare, între acest carbon și oxigen, apare o legătură dublă, care formează un carbonil (C = O) și le stabilizează pe ambele.
Formarea carbonilului în cele două structuri obținute din alchin
Exemplu de ecuație de oxidare a energiei în alchine
Exemplu: Oxidarea energetică a But-1-ino
Formula structurală a but-1-yne
Când but-1-yne este plasat într-un mediu care conține reactiv Bayer, apă și acid, legătura se rupe. triplu existent între carbonii 1 și 2, datorită atacului oxigenilor născuți existenți la mijloc, ca în ecuație muget:
Întreruperea conexiunilor de numai 1 an
După ce legătura triplă este ruptă, carbonii 1 și 2 primesc trei hidroxili, dar carbonul 1 va avea încă unul deoarece avea un atom de hidrogen (care se leagă de un oxigen născut), formând doi polioli (fragmentul 1 și 2).
Ecuație reprezentând formarea poliolilor
La scurt timp, deoarece poliolii sunt instabili, avem formarea moleculelor de apă din hidroxili. În fragmentul 1 apare o moleculă de apă (deoarece există trei hidroxili) și, în fragmentul 2, apar două molecule (deoarece există patru hidroxili).
Formarea moleculelor de apă din fragmente de but-1-yne
În sfârșit, avem formarea dublei legături între carbonii care au pierdut hidroxil și oxigenii care au pierdut hidrogen, ceea ce dă naștere carbonililor.
Formarea carbonililor în fragmentele but-1-yne
Cu ecuația de mai sus, putem vedea că but-1-yne a dat naștere la un acid carboxilic și dioxid de carbon (CO2).
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm
