Radicali de frunte în inelul benzenic. lideri radicali

Dacă inelul aromatic are deja un atom sau un grup de atomi (G) atașat la inelul benzenic, alte substituții va fi influențat de acesta, adică spunem că acest grup este un „ghid” al substituției de hidrogen a acestuia inel.

inel benzenic

Această orientare poate fi obiectiv sau orto-la-conducător. Aceste două tipuri funcționează după cum urmează:

• Radical meta-director: Poziția substituției este în poziția meta, care reprezintă pozițiile 3 și 5 în raport cu substituentul pe care îl ghidează. Grupurile majore care sunt meta-lideri au de obicei legături duble, triple sau dative. Acești radicali, numiți și dezactivatori, sunt:

radicali meta-lideri

Aceste grupuri îngreunează reacția și ghidează intrarea celui de-al doilea grup în poziția de obiectiv. Luați ca exemplu monoclorurarea nitrobenzenului:

Reacție de clorurare a nitrobenzenului orientată meta

Rețineți că substituția lui H are loc în meta, deoarece grupul –NO2 este meta-director.

• Radicali orto-directori: În acest caz, se formează două produse: unul în orto și celălalt în para, adică pozițiile 2, 4 și 6 în raport cu radicalul. Principalele grupuri care sunt orto-la-lideri sunt, de asemenea, numite activatori și sunt enumerate mai jos:

Radicali orto-către-lideri

Aceste grupuri facilitează reacția și ghidează intrarea unui al doilea grup către pozițiile orto și para. Singura excepție sunt halogenii care, deși sunt orientați orto și para, fac dificilă intrarea unui al doilea substituent în inelul aromatic.

A se vedea acest lucru în exemplul de clorurare a toluenului (metil-benzen) de mai jos:

Reacție de clorurare a toluenului cu orientare orto-para

Rețineți că, cu prezența radicalului CH3 alchil, substituțiile apar la pozițiile orto și para, deoarece este un radical orto-direcționat.

Dacă întâmplător inelul benzenic are deja ambele tipuri de radicali, ce va prevala va fi radicalul orto-director, care va ghida următoarea înlocuire.


De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Echipa școlii din Brazilia

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm

Krokrodil: compoziție, efecte și consecințe ale utilizării

Krokrodil: compoziție, efecte și consecințe ale utilizării

Krokodyl este unul din droguri cel mai mortal din ziua de azi, constând dintr-o serie de substanț...

read more

Neregularitatea în distribuția populației din nord-est

Regiunea de Nord-Est este împărțită sau regionalizată, în Zona da Mata, Agreste, Sertão și Meio-N...

read more

Stai sau stai? Etichete semantice care definesc stați și rămâneți

Stau și stau ele reprezintă dinamismul prin care străbate limbajul - întrucât, conform utilizării...

read more