Dacă inelul aromatic are deja un atom sau un grup de atomi (G) atașat la inelul benzenic, alte substituții va fi influențat de acesta, adică spunem că acest grup este un „ghid” al substituției de hidrogen a acestuia inel.
Această orientare poate fi obiectiv sau orto-la-conducător. Aceste două tipuri funcționează după cum urmează:
• Radical meta-director: Poziția substituției este în poziția meta, care reprezintă pozițiile 3 și 5 în raport cu substituentul pe care îl ghidează. Grupurile majore care sunt meta-lideri au de obicei legături duble, triple sau dative. Acești radicali, numiți și dezactivatori, sunt:
Aceste grupuri îngreunează reacția și ghidează intrarea celui de-al doilea grup în poziția de obiectiv. Luați ca exemplu monoclorurarea nitrobenzenului:
Rețineți că substituția lui H are loc în meta, deoarece grupul –NO2 este meta-director.
• Radicali orto-directori: În acest caz, se formează două produse: unul în orto și celălalt în para, adică pozițiile 2, 4 și 6 în raport cu radicalul. Principalele grupuri care sunt orto-la-lideri sunt, de asemenea, numite activatori și sunt enumerate mai jos:
Aceste grupuri facilitează reacția și ghidează intrarea unui al doilea grup către pozițiile orto și para. Singura excepție sunt halogenii care, deși sunt orientați orto și para, fac dificilă intrarea unui al doilea substituent în inelul aromatic.
A se vedea acest lucru în exemplul de clorurare a toluenului (metil-benzen) de mai jos:
Rețineți că, cu prezența radicalului CH3 alchil, substituțiile apar la pozițiile orto și para, deoarece este un radical orto-direcționat.
Dacă întâmplător inelul benzenic are deja ambele tipuri de radicali, ce va prevala va fi radicalul orto-director, care va ghida următoarea înlocuire.
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Echipa școlii din Brazilia
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm
