Hidratarea alchinelor este o reacție de adăugare a moleculelor de apă într-un mediu acid în prezența catalizatorului HgSO4.
Aceste reacții sunt importante deoarece prin ele este posibil să se obțină aldehide și cetone.
Compușii aldehidici sunt compuși organici care au o grupare carbonil atașată la un hidrogen. Cetonele, pe de altă parte, au o grupare carbonil între doi atomi de carbon, după cum se arată în grupurile lor funcționale de mai jos:
Aldehide: Cetone:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C
Dacă alchinul care suferă reacția de hidratare este etanul, vom avea formarea aldehidei etanale. Inițial, se formează un compus intermediar care are denumirea generică de enol.
Acest enol este un compus foarte instabil care suferă o rearanjare moleculară din cauza electronegativității ridicate a oxigenul provoacă atracția electronilor din dubla legătură a carbonului, care este o legătură slabă și ușoară. mișcare. În acest fel, enolul și aldehida vor coexista în echilibru dinamic. Acest fenomen este un caz de tautomerie aldoenolică:

Cu toate acestea, dacă se utilizează orice alt alchin cu trei sau mai mulți atomi de carbon, se vor forma cetonele corespunzătoare. Acest lucru se datorează faptului că această reacție urmează Regula lui Markovnikov, care spune că hidrogenul din apă se va adăuga la legătura triplă de carbon care are cel mai mult hidrogenii sunt legați de acesta, în timp ce OH din apă se va lega de legătura triplă minus carbonul hidrogenat.

Propanona este acetonă, utilizată pentru îndepărtarea ojei.
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm