THE stereoizomerism, de asemenea cunoscut ca si Isomeria spațială, este un tip de izomerism în care izomerii săi se diferențiază prin legăturile dintre atomii lor fiind dispuși diferit în spațiu.
Există două tipuri de stereoizomeri, diastereoizomerii si enantiomeri. Diastereoizomerii sunt izomeri geometrici de tip cis-trans, care nu sunt imagini în oglindă, în timp ce enantiomerii sunt izomeri optici care sunt imagini în oglindă.
Vorbind puțin despre diastereoizomer cis-trans, apare doar la compușii nesaturați sau care sunt ciclici. De ce nu apare în compușii cu lanț saturat, adică care au legături simple între carboni?
Se poate întâmpla să ne confundăm, crezând că anumiți compuși saturați sunt diastereoizomeri, atunci când de fapt aceștia reprezintă același compus. De exemplu, mai jos, avem trei conformații spațiale ale atomilor de 1,2-dicloroetan:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Sunt acești trei diastereoizomeri? Nu face. De fapt,
cele trei molecule sunt ale aceluiași compus. Ceea ce se întâmplă este că legăturile simple sau sigma (σ) dintre carboni pot suferi rotații, rezultând diferite aranjamente atomice.Vedeți cum se întâmplă acest lucru în schema de mai jos cu etan:
Acești compuși, care sunt de fapt același compus, nu efectuează izomerism geometric cis-trans, dar sunt numiți izomeri conformaționali, deoarece diferă doar în conformația atomilor lor cauzată de rotația în jurul legăturii unice.
Una dintre modalitățile de a reprezenta aceste molecule pentru a facilita vizualizarea rotației axei de conexiune este prin Proiecția lui Newman, în care se consideră că planul de vedere ar fi exact pe axa legăturii dintre carboni și sunt reprezentați printr-un cerc central. Vezi proiecția lui Newman pentru etan:
De asemenea, putem reprezenta aceste diferite conformații prin formula pe șevalete:
Această rotație liberă a axei de legătură nu mai apare la compușii nesaturați sau la ciclici. De exemplu, imaginați-vă că construim un model simplu, reprezentând doi atomi de carbon prin două bile de poliestiruri conectate printr-o scobitoare blocată în ele.
Când avem o singură scobitoare și ținem una dintre bile, cealaltă se poate roti cu ușurință în jurul propriei axe, la fel cum se face cu legarea simplă.
Cu toate acestea, dacă așezăm încă o scobitoare care conectează cele două sfere, nu vom putea ține o sferă și să o rotim pe cealaltă. Dacă facem acest lucru, scobitorii se vor rupe. La fel, atunci când există o legătură pi și o sigma (legătură dublă) există un impediment la rotația carbonilor.
Prin urmare, în cazul de mai jos, în care avem o dublă legătură între carboni, nu este vorba de doi izomeri conformaționali, adică de două conformații pentru aceeași moleculă; avem de fapt doi diastereoizomeri cis-trans:
Vedeți mai multe despre acest tip de izomerism în text Izomeri geometrici sau cis-trans.
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm