THE oxidare ușoară în alchene este o reacție organică efectuată atunci când o dată alchena este plasat într-un mediu format dintr-o bază cu apă și sare permanganat de potasiu (KMnO4), sare care se numește în mod obișnuit Reactiv Bayer.
Produsul format se numește alcool vicinal, adică alcooli care au două grupări hidroxil (OH-) poziționat pe carboni vecini, ca în următoarea formulă generală:
NOTĂ: R poate fi un radical sau atomi de hidrogen.
Reactiv Bayer
Cand Reactivul Bayer (KMnO4) se amestecă cu apă în prezența unei baze anorganice (OH-), reacționează și formează oxid de potasiu (K2O), dioxid de mangan (MnO2) și oxigenii născuți (oxigen liber, reprezentat de [O]). Vedeți ecuația echilibrată a procesului.
Acești oxigeni născuți formați din reactivul Bayer sunt responsabili de reacția ușoară de oxidare a alchenelor (așa cum vom vedea în articolele următoare).
Mecanisme într-o reacție ușoară de oxidare în alchene
Primul mecanism: formarea oxigenilor născuți din reactivul Bayer;
Al 2-lea mecanism:
Atacul oxigenilor născuți la dubla legătură prezentă în alchenă, provocând perturbarea legătura pi și formarea consecventă a unei valențe libere în fiecare dintre carbonii implicați în pi link.
Al treilea mecanism: Oxigenii nascenți se unesc cu hidronii (H+) format din auto-ionizarea apei, dând naștere la grupări hidroxil (OH-).
Al 4-lea mecanism: Conexiunea hidroxililor formați în fiecare dintre valențele libere situate pe carbonii unde se afla legătura pi, originând un alcool vicinal.
Exemple de reacții ușoare de oxidare în alchene
→ Reacție ușoară de oxidare pe but-2-enă
Formula structurală a but-2-enei
Inițial, dubla legătură între carbonii 2 și 3 a alchenei este ruptă de atacul oxigenilor născuți, creând o valență liberă (urmă verticală) pe carbonii 2 și 3.
Ruperea legăturii pi între carbonii 2 și 3 în but-2-enă
Apoi, oxigenul născut se unește cu un hidroniu (H+) din ionizarea apei, formând grupări hidroxil (OH-), care se leagă de valențele libere ale carbonilor 2 și 3, rezultând un alcool vicinal.
Alcool vicinal format din but-2-enă
→ Reacție ușoară de oxidare pe 2-metil-propenă
Formula structurală a 2-metil-propenei
Inițial, dubla legătură dintre carbonii 1 și 2 a alchenei este ruptă de atacul oxigenilor născuți, creând o valență liberă (urmă verticală) pe carbonii 1 și 2.
Ruperea legăturii pi între carbonii 1 și 2 în 2-metil-propenă
Apoi, oxigenul născut se unește cu un hidroniu (H+) din ionizarea apei, formând grupări hidroxil (OH-), care se leagă de valențele libere ale carbonilor 1 și 2, ducând la un alcool vicinal.
Alcool vicinal format din 2-metil-propenă
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm
