A carbonil este o grupare funcțională oxigenată formată din a atom de carbon a hibridizării sp2, în care legătura dublă covalentă se exercită cu a atom de oxigen (C=O). Este prezent în mai multe funcții organice, precum aldehide, cetone, pe lângă acizii carboxilici și derivații acestora.
Citeste si: Hidrocarburi aromatice - compuși organici formați exclusiv din atomi de carbon și hidrogen
Rezumat carbonil
- Un carbonil este o grupare funcțională oxigenată în care atomul de carbon formează o dublă legătură covalentă cu un atom de oxigen.
- În funcție de ceilalți atomi atașați carbonilului, avem diferite funcții organice.
- Compușii carbonilați sunt, practic, aldehida, cetona, pe lângă acidul carboxilic și derivații săi.
- Numărul de derivați ai acidului carboxilic este atât de mare încât, uneori, unii autori consideră carboxilul (joncțiunea dintre carbonil și hidroxil) ca o nouă grupare funcțională.
Care este formula carbonilului?
Carbonilul este a grupa functionala oxigenata formata dintr-un atom de carbon care face a
legătură covalentă dubla cu un atom de oxigen, care poate fi reprezentat prin C=O. Cele două legături covalente simple rămase pot fi formate cu alți atomi fără restricții.
Care sunt compușii cu grupa carbonil?
Compuși care au o grupare carbonil se numesc carbonili. În mod obișnuit, termenul acoperă doar două funcții organice, aldehide și cetone. Cu toate acestea, acizii carboxilici și derivații lor sunt considerați și compuși carbonilici.
- Aldehide: în această funcție, gruparea carbonil apare întotdeauna la sfârșitul lanțului, carbonul funcției fiind numărul 1 în lanțul principal.
- Cetone: în această funcție, gruparea carbonil apare întotdeauna între doi atomi de carbon.
- acizi carboxilici: în această funcție, una dintre legăturile simple ale grupării carbonil este realizată cu gruparea hidroxil. Ca și în cazul aldehidelor, carbonilul apare la capătul lanțului, cu carbonilul numărul 1 pe lanțul principal.
- Esteri: Considerați derivați ai acizilor carboxilici, esterii au un carbonil în care unul dintre legăturile simple sunt realizate cu un atom de oxigen, care este atașat de un alt lanț de carbon orice. Prin urmare, atomul de oxigen acționează ca un heteroatom.
- Anhidride organice: plus o grupare derivată din acidul carboxilic, în care doi carbonili sunt legați de un atom de oxigen comun.
- Halogenuri acide: derivați ai acidului carboxilic în care carbonilul este atașat direct la a halogen (element din grupa 17 din Tabelul periodic).
- Amide:funcția azotului care poate fi considerat și un derivat al acidului carboxilic, în care una dintre legăturile simple carbonil este realizată cu un atom de azot.
Important: Compușii carbonilici se încadrează într-o clasă mai largă cunoscută sub numele de compuși oxo. compuși oxo). Această clasă cuprinde toate funcțiile care au un atom conectat, printr-o legătură covalentă dublă, cu atomul de oxigen, adică nu numai compuși carbonilici, ci și compuși carbonilici. compuși ai sulfului, ca acid sulfonic.
Vezi si: Izonitrili - compuși organici proveniți din substanțe anorganice
Diferențele dintre carbonil și carboxil
Deși acidul carboxilic și derivații săi sunt considerați compuși carbonilici, este obișnuit ca unii autori să facă distincția între carbonil și carboxil.
Cuvântul „carboxil” provine din contracția a două cuvinte: carbonil și hidroxil. Acest lucru este ușor de înțeles, deoarece carboxil este o grupare funcțională în care carbonilul este atașat direct de gruparea hidroxil.
chimic, Carbonul carboxil este în general mai pozitiv decât carbonilul carbonil.La urma urmei, este legat de doi atomi de oxigen, ambii fiind foarte electronegativi. Acest lucru face ca acest carbon să fie mai susceptibil la atacul nucleofil al nucleofililor.
Exerciții rezolvate pe carbonil
intrebarea 1
(Uniube) Compușii organici sunt clasificați în funcție de funcțiile organice prezente în structurile lor chimice. Ele reprezintă o mare familie de compuși, mulți dintre ei cu activități biologice importante. Dintre compușii enumerați mai jos, care conține gruparea carbonil în structura sa chimică este:
A) butan
B) etilamină
C) propan-1-ol
D) etanal
E) benzen
Rezoluţie:
Alternativa D
Etanalul, fiind o aldehidă, are grupa carbonil în structura sa chimică. Ceilalți compuși nu aparțin nici unei funcții carbonilice, fiind butan Este benzen aparținând Hidrocarburi; etilamină, la amine; şi propan-1-ol, pentru alcooli.
intrebarea 2
(UFRN) Benzocaina (para-aminobenzoatul de etil) este utilizată în general ca anestezic local pentru endoscopie. Acest compus se obține prin reacția acidului paraaminobenzoic cu etanol, într-un mediu acid, conform reacției:
În ceea ce privește benzocaina, se poate afirma că
A) are un carbonil.
B) nu formează legături de hidrogen.
C) formează o legătură ionică între atomii de azot și de carbon.
D) nu are rezonanță, dar are duble legături.
Rezoluţie:
Alternativa A
Carbonilul este prezent în benzocaină, atașat direct de inelul benzenic.
Opțiunea B este greșită deoarece există posibilitatea formării legături de hidrogen de gruparea amină (–NH2).
Alegerea C este greșită deoarece legătura dintre azot și carbon este covalentă.
Alternativa D este greșită deoarece inelul aromatic (benzen) are rezonanţă, efect esential pentru stabilitatea acestuia.
De Stefano Araujo Novais
Profesor de chimie
