A nomenclatura hidrocarburilor se caracterizează în principal prin prezența sufixului „-o”. Astfel de reguli de nomenclatură sunt definite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată, printr-o carte cunoscută popular sub numele de „Cartea Albastră”.
Hidrocarburile (functie organica care are in structura sa doar carbon si hidrogen), cu toate acestea, variază infixul, deoarece acestea pot fi saturate (cum ar fi alcanii și cicloalcanii) și nesaturate (precum alchene, alchinele și cicloalchenele). Aromaticele (cum ar fi benzenul) au și ele un sistem specific de nomenclatură, nu foarte diferit, însă, de lanțurile închise.
Citeste si: Cum se cunoaște nomenclatura compușilor cu funcții mixte?
Rezumat asupra nomenclaturii hidrocarburilor
Toate hidrocarburile au sufixul „-o”.
Regulile de denumire sunt definite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată, IUPAC.
Deși nu variază în sufix, hidrocarburile vor varia în infix, fiind „-an-” pentru cele care au lanț saturat, „-en-” pentru cei cu o legătură dublă și „-in” pentru cei cu o legătură dublă triplu.
Aromaticele, precum benzenul, au propriul sistem de nomenclatură, puțin diferit de celelalte. hidrocarburi, însă cu asemănări în raport cu sistemul de nomenclatură al compuşilor în lanţ închis.
Lecție video despre nomenclatura hidrocarburilor
Care este regula de denumire pentru hidrocarburi?
Hidrocarburi, precum și toți ceilalți compuși ai chimiei organice, au denumirile lor oficiale (sau sistematice) determinate de IUPAC (în portugheză, Uniunea Internațională de Chimie).
Astfel de reglementări sunt actualizate din când în când și sunt incluse în carte Nomenclatura chimiei organice: recomandări IUPAC și denumiri preferate, a cărui traducere gratuită poate fi Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. O astfel de carte este numită în mod obișnuit „Cartea Albastră” a IUPAC.
Hidrocarburi, conform reglementărilor în vigoare, trebuie să aibă întotdeauna sufixul „-o”.
nomenclatura alcanilor
alcanii sunt hidrocarburi care au un lanț deschis și saturat. Prin urmare, au, pe lângă sufixul „-o” al hidrocarburilor, infixul „-an-”, indicând doar legături simple între atomi de carbon.
Exemple:
Prefixul „dar-” este folosit pentru a indica 4 atomi de carbon din lanț.
Dacă există ramuri în alcan, acestea trebuie să aibă cât mai puține ramuri.. Astfel, lanțul principal (pentan) trebuie să-și înceapă numerotarea de la capătul din stânga, astfel încât metilul să aibă cel mai mic număr posibil (2).
Lanțul principal trebuie numerotat de la stânga la dreapta, astfel încât ramurile să fie la carbonii 2 și 4. Dacă sunt numerotate de la dreapta la stânga, ramurile ar fi pe carbonii 3 și 5, care ar fi mai lungi.
Deși metilul primește cel mai mic număr, în nomenclatura oficială ramurile (sau radicalii) trebuie să fie în ordine alfabetică. Prin urmare, etilul (care începe cu E) vine înaintea metilului (care începe cu M). În limba portugheză, înaintea cuvintelor care încep cu litera H trebuie folosită o cratimă. Astfel, folosim o cratimă în „metilhexan”, dar nu și în „metilpentan”.
Vezi si: Care este nomenclatura alcanilor cu mai mult de zece atomi de carbon?
nomenclatura alchenelor
Alchenele sunt hidrocarburi care au și un lanț deschis, dar au o dublă legătură între atomi de carbon, ceea ce îi face nesaturați. Acest lucru duce la o schimbare a numelui în raport cu alcanii, care este înlocuirea infixului „-an-” al alcanilor cu „-en-”. În plus, legăturile duble, potrivit lui Iupac, trebuie și ele numerotate. Obligațiunile duble ar trebui, de asemenea, să fie cât mai puține posibil și să aibă prioritate față de ramuri.
Exemple:
Pentru alchene cu mai mult de 3 atomi de carbon, dubla legătură trebuie numerotată lângă infixul „-en-”. în denumirea oficială.
Între o ramură și o legătură dublă se acordă prioritate dublei legături să aibă cât mai puține.
nomenclatura alcadienelor
Alcadienii sunt hidrocarburi care au două legături duble. Infixul rămâne „-en-”, dar cu adăugarea descriptorului numeric „di-” înainte de „-en-” pentru a indica faptul că există două legături duble. În ceea ce privește fonetica, litera „a” este adăugată după prefixul șirului principal.
Exemplu:
nomenclatura alchinelor
alchinele sunt hidrocarburi care au aceleași particularități ca și regulile alchenelor, cu diferența că au o legătură triplă în loc de o legătură dublă. Acest lucru aduce și o diferență în infix, cu înlocuirea infixului „-en-” cu „-in-”.
Exemple:
Deoarece carbonul sp are o geometrie liniară, este obișnuit să se reprezinte alchina cu o geometrie liniară în legătura triplă, ceea ce face dificilă numărarea carboniilor la început. Ideea este de a vizualiza legăturile π, care limitează carbonii prezenți acolo.
Nomenclatura cicloalcanilor
Cicloalcanii sunt hidrocarburi care au un lanț închis și sunt saturate. Prin urmare, în numele său oficial, va avea prefixul „ciclo-” înaintea numelui lanțului principal, precum și infixul „-an-”, lanțuri saturate tradiționale.
Exemple:
Cicloalcanii monosubstituiți (cu ramură) nu trebuie să aibă numerotare pentru ramură în denumirea oficială, deoarece este redundanți (la urma urmei, ramura trebuie să fie în poziția 1).
In orice caz, dacă există mai mult de două ramuri, acestea trebuie să fie numerotate în mod normal în denumirea oficială, cu numărul 1 prioritizat în ordinea alfabetică. Apoi, numerotarea trebuie să se rotească în sensul acelor de ceasornic sau în sens invers acelor de ceasornic, astfel încât celelalte ramuri să aibă cel mai mic număr posibil.
Rețineți că ramura etil are numărul 1, deoarece litera E vine înaintea literei M, pentru metil, în alfabet. Ulterior, numerotarea ciclului s-a rotit în sens invers acelor de ceasornic, astfel încât ramura de metil avea cel mai mic număr posibil (3).
Nomenclatura cicloalchenelor
Cicloalchenele sunt hidrocarburi care au un lanț nesaturat și, prin urmare, au infixul „-en-”. Fiind ramificată, se va acorda prioritate nesaturației, la fel ca alchenele.
Exemple:
În cazul structurii ramificate anterioare, carbonii 1 și 2 vor fi întotdeauna cei ai dublului, dar vor fi numerotați astfel încât ramurile să aibă cel mai mic număr posibil. Cu toate acestea, izopropilul este înaintea metilului în ceea ce privește ordinea alfabetică și, prin urmare, este scris primul (I vine înaintea M).
Nomenclatura aromaticelor
Hidrocarburile aromatice au structuri care au în mod obligatoriu cicluri sau cicluri hexagonale conținând trei legături duble alternante. La liceu se reține o bună parte din studiul hidrocarburilor aromatice benzen (C6H6). Benzenul urmează recomandările IUPAC pentru hidrocarburile cu lanț închis, dar denumirea „benzen” este acceptată pentru lanțul principal.
Pentru compușii benzeni disubstituiți, Iupac nu mai recomandă oficial utilizarea descriptorilor de locație orto. (o), meta (m) și para (p), cu toate acestea, astfel de localizatori sunt încă utilizați pe scară largă în teste și concursuri și, prin urmare, vor fi citați Aici.
Exemple:
Naftalina, care constă din două inele benzenice condensate, are un număr fix, conform IUPAC:
Prin urmare, următoarea structură trebuie denumită în funcție de numerotarea fixă.
Aflați și: Care sunt principalele funcții organice?
Exerciții rezolvate pe nomenclatura hidrocarburilor
intrebarea 1
(IME) Izoprenul este un compus organic toxic care este utilizat ca monomer pentru sinteza elastomerilor, prin reacții de polimerizare. Având în vedere structura izoprenului, care este nomenclatura lui Iupac?
A) 1,3-butenă
B) 2-metilbutadienă
C) 2-metilbutenă
D) pentadienă
E) 3-metil-butadienă
Rezoluţie:
Alternativa B.
Numerotarea structurii este reprezentată în imaginea anterioară. Cu ramificarea la carbonul 2 (ramurile ar trebui să aibă cel mai mic număr posibil), nesaturarea poate fi doar la carbonul 1 și 3, fără altă poziție posibilă. Prin urmare, ele sunt omise din denumirea oficială, deoarece este redundant să spui buta-1,3-dienă.
Prin urmare, numele rămâne ca 2-metilbutadienă.
intrebarea 2
(UEG) Hidrocarbura de mai jos, conform regulilor de nomenclatură IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată), este
A) 3-etil-2-metiloctan.
B) 6-etil-7-metiloctan.
C) 3-izopropiloctan.
D) 2-metil-3-etiloctan.
Rezoluţie:
Alternativa A.
Observați numerotarea pentru hidrocarbura în cauză din imaginea de mai jos.
Ramurile ar trebui să fie cât mai puține posibil, așa că numerotarea începe din extrema dreaptă. La scrierea denumirii oficiale, ramurile trebuie așezate în ordine alfabetică: 3-etil-2-metiloctan.
Sursă
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenclatura chimiei organice. Recomandări IUPAC și nume preferate 2013. Londra: Royal Society of Chemistry, 2013.
De Stefano Araujo Novais
Profesor de chimie
Sursă: Brazilia școală - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm