Alcoolii pot suferi oxidare atunci când sunt expuși la un agent oxidant, cum ar fi o soluție apoasă de dicromat de potasiu (K2Cr2O7) sau permanganat de potasiu (KMnO4) într-un mediu acid.
Un oxigen în curs de dezvoltare [O] în mijloc va ataca carbonul legat de grupa funcțională alcool (hidroxil - OH), formând un compus foarte instabil, numit twin diol, care are doi hidroxili legați de același carbon. Deoarece este instabil, acest compus eliberează apă și dă naștere unui nou produs.
Acest produs va depinde de tipul de alcool care a fost oxidat, fie că este primar, secundar, terțiar sau metanol.
Pe scurt, avem:
Vezi mai jos fiecare caz:
- Metanol (H3C─ OH):
Metanolul este singurul alcool care are trei hidrogeni legați de carbon care vor suferi oxidare. În acest caz, deoarece există trei puncte pe moleculă pe care un oxigen în curs de dezvoltare le poate ataca, vor avea loc trei oxidări succesive, așa cum se arată în diagrama de mai jos:
- Alcooli primari:
În acești compuși, carbonul hidroxil este legat doar de un atom de carbon, adică ceilalți doi liganzi sunt hidrogeni și există două locuri pentru ca oxigenul în curs de dezvoltare să atace.
În primul rând, va avea loc formarea unei aldehide, după cum se arată mai jos:
Dar, oxidarea continuă, deoarece reactivii folosiți pentru oxidarea alcoolului sunt mai puternici decât cei folosiți pentru oxidarea unei aldehide. Apoi, un alt oxigen în curs de dezvoltare atacă carbonul carbonil și produce un acid carboxilic.
Următorul este un exemplu, oxidarea etanolului, mai întâi la etanal și apoi la acid etanoic (acid acetic). Această reacție totală este transformarea vinului în oțet.
Oxidarea parțială a etanolului în etanal are loc atunci când o persoană alcoolică face un test etilotest de unică folosință. În interiorul acestui dispozitiv există un amestec solid de dicromat de potasiu și silice într-un mediu acid, având loc următoarea reacție:
K2Cr2O7(aq) + 4 ore2NUMAI4(aq) + 3 CH3CH2Oh(g) → Cr2(NUMAI4)3(aq) + 7 am2O(1) + 3 CH3CHO(g) + K2NUMAI4(aq)
portocaleetanol (incolor)verdeetanal (incolor)
Rețineți că, pe lângă oxidarea etanolului (alcool) la etanal (aldehidă), există o reducere simultană a dicromatului, care este portocaliu, la crom (III), sau chiar crom (II), care este verde. Schimbarea culorii va indica faptul că persoana are mai mult alcool în sânge decât este permis.
- Alcooli secundari:
Aceștia sunt compuși în care carbonul hidroxil este legat de alți doi atomi de carbon și doar de un atom de hidrogen. Prin urmare, va exista o singură locație în moleculă în care oxigenul în curs de dezvoltare poate ataca și se va forma un singur tip de produs, care va fi întotdeauna o cetonă:
Deoarece carbonul carbonil al unei cetone nu are nicio legătură directă cu hidrogen, nu mai există nicio posibilitate de oxidare ulterioară. Prin urmare, reacția se oprește la cetonă.
- Alcooli terțiari:
Alcoolii terțiari sunt cei în care carbonul care are grupa -OH face trei legături cu alți atomi de carbon. Deoarece nu se leagă de hidrogeni, moleculă nu are niciun punct care poate fi atacată de oxigenul în curs de dezvoltare. Datorită acestui fapt, alcoolii terțiari nu suferă oxidare.
* Sursă si autorul imaginii: CostaPPPR.
De Jennifer Fogaça
Licențiat în Chimie
Sursă: Brazilia școală - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
