La reacții de hidratare în alcadienele sunt reacții de adiție, adică componentele (hidroniu și hidroxid) ale moleculei de apă sunt adăugate la o alcadienă.
Tu alcadienele sunt hidrocarburi care au un lanț deschis și două legături duble (formate dintr-o sigma și un pi) între carboni, așa cum putem vedea în următoarea structură:
Formula structurală a unei alcadiene
pentru reacție de hidratare în alcadiene este esențial ca legătura pi, prezentă în legătura dublă, să fie ruptă de influența căldurii și a acidului sulfuric (H2NUMAI4). Odată cu ruperea legăturii pi, apar două situri de legătură, fiecare pe unul dintre carbonii implicați în legătura dublă.
Apariția siturilor de legare cu întreruperea legării pi
Apariția locurilor de legare pe molecula de alcadienă este necesară pentru ioni (H+ și oh-) din apă sunt adăugate la alcadienă, formând, de exemplu, un dialcool (alcool cu doi hidroxili).
Adăugarea lui H+ și oh- în structura unei alcadiene
NOTĂ: Adăugarea H+ și oh- în structura alcadienei urmează
Domnia lui Markovnikov, adică H+ se leagă de cel mai hidrogenat carbon și de OH- se leagă de carbonul mai puțin hidrogenat.
Exemplu de aplicare a regulii Markovnikov în hidratarea alcadienelor
Deoarece există diferite tipuri de alcadiene în ceea ce privește poziția legăturilor duble, este posibil ca hidratarea unei alcadiene să formeze compuși diferiți. Vezi următoarele cazuri:
→ Alcadienă acumulată sau condensată
Este o alcadienă care are două legături duble care implică simultan trei atomi de carbonul, adică nu există o singură legătură care să separe carbonii implicați în legături duble.
Formula structurală a unei alcadiene acumulate
În timpul reacției de hidratare a unei alcadiene alternative, legăturile pi sunt rupte, fiind H+ adăugat la mai mulți atomi de carbon hidrogenati și OH- adăugat la carboni mai puțin hidrogenați:
Ecuația cumulată a reacției de hidratare a alcadienei
Avem că în hidratarea unei alcadiene acumulate, același atom de carbon primește cei doi hidroxili, formând un alcool dublu, care este o structură instabilă.
Structura alcoolului format din gemeni
Deoarece alcoolul gemelar este instabil, avem formarea unei molecule de apă cu componentele celor doi hidroxili și crearea unei legături pi între carbon și oxigen.
Formarea unei cetone dintr-un alcool gemelar
Prin urmare, reacția de hidratare a alcadienelor acumulate va avea ca rezultat formarea unui cetonă.
→ Alcadienă conjugată sau alternativă
Este o alcadienă care are două legături duble implicând simultan patru atomii de carbon, adică există o singură legătură care separă carbonii implicați în legături duble.
Formula structurală a unei alcadiene alternante
În alcadienele alternante, apare rezonanța legăturilor lor duble. Astfel, electronii legăturii pi schimbă poziția (săgeți roșii), ca în următoarea diagramă:
Schemă care descrie rezonanța într-o alcadienă alternativă
Avem, în general, apariția unei duble legături exact între carbonii în care cele două duble erau anterior și crearea a două situri de legătură, unul pe fiecare carbon care nu mai face legătura dublă (în exemplu, carbonii 1 și 4). Carbonii 1 și 4 ai lanțului primesc H+ iar oh- din apă.
Hidratare parțială în alcadienă alternativă
După rezonanță, legătura pi a noii legături duble este ruptă și un H+ și un oh- se adaugă la molecula de alcadienă. OH se adaugă carbonului cel mai apropiat de primul grup OH adăugat deoarece suferă atracția electronică a grupului, care este mai electronegativă.
Încetarea hidratării într-o alcadienă alternativă
Datorită rezonanței, spunem că alcadiena alternativă a suferit o hidratare de 1,4, formând un alcool.
→ Izolat cu alcadienă
Este o alcadienă care are două legături duble care implică cel puțin cinci atomi simultan. de carbon, adică există cel puțin două legături simple care separă carbonii implicați în legături duble.
Formula structurală a unei alcadiene izolate
În timpul reacției de hidratare a unei alcadiene izolate, legăturile pi sunt rupte, H+ adăugat la mai mulți atomi de carbon hidrogenati și OH- adăugat la carbonii mai puțin hidrogenați.
Ecuația reacției de hidratare a alcadienei izolate
Prin urmare, în plus față de o alcadienă izolată, avem doar formarea unui diaalcool.
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm