Reacții de nitrație organică. Nitrarea alcanilor și aromatelor

Reacțiile de nitrație sunt reacții de substituție care apar prin acidul azotic (HNO₃). Acest tip de reacție are loc în special cu alcani și cu benzen și derivații săi, unde unul dintre atomii de hidrogen atașați lanțului sau nucleului aromatic este înlocuit cu gruparea NO.₂, dând naștere unui compus nitro și apă.

Vezi câteva exemple:

1. Nitrarea unui alcan:

Când alcanul are mai mult de doi atomi de carbon, se formează un amestec de compuși substituiți diferiți. Cantitatea din fiecare compus obținută va fi proporțională cu următoarea ordine de ușurință cu care hidrogenul este eliberat în moleculă:

În cazul de mai sus, nu există carbon terțiar, există doar unul secundar și doi primari; astfel, cea mai mare cantitate de compus format ca produs va fi 2-nitro-propan.

Dacă există suficient acid azotic, un alt hidrogen poate fi înlocuit cu gruparea nitro, dând naștere la 2-dinitropropan (structura de mai jos), un compus utilizat pe scară largă ca aditiv la motorină, crescând gradul său octanic și scăzând emisia de funingine.

LA₂
│
H₃C─C─CH₃
│
LA₂

2. Nitrarea cu benzen:

Rețineți că această reacție are loc în prezența căldurii, deoarece benzenul este încălzit cu un amestec sulfonhidric, adică acid nitric concentrat cu acid sulfuric concentrat. Acidul sulfuric este un catalizator, determinând creșterea vitezei de reacție pe măsură ce benzenul reacționează lent cu acidul azotic.

3. Nitrarea derivaților benzenici:

În astfel de cazuri, locul substituției va depinde de grupul substituent sau grupul funcțional atașat nucleului aromatic. Textele "Radicalii de direcție în inelul benzenic" și "Efecte electronice ale radicalilor meta și orto-către-regizori”Explicați mai multe despre cum se întâmplă acest lucru.

Inelele aromatice pot fi nitrate și pot da naștere explozivilor. Un exemplu este trinitrotoluenul (2-metil-1,3,5-trinitrobenzen), mai cunoscut sub numele de TNT și există mai mulți pigmenți utilizați în principal în țesături.

De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm