Molecula cu atomi de carbon asimetrici egali. carbonii asimetrici

In text Izomeri în molecule cu diferiți atomi de carbon asimetrici s-au arătat două formule propuse de Van’t Hoff și Le Bel care ajută la determinarea cantității de izomeri optici atunci când molecula are doi sau mai mulți carboni asimetrici diferiți.

Dar când molecula are mai mulți atomi de carbon asimetrici egali, nu este posibil să se utilizeze aceste formule. Determinăm dacă o moleculă este astfel dacă are doi sau mai mulți atomi de carbon care au liganzii diferiți unul de celălalt, dar exact la fel ca liganzii unui alt carbon (i).

De exemplu, acidul tartric este o substanță care se formează în timpul procesului de fermentare a sucului de struguri în scopul producerii vinului. Molecula dvs. are doi atomi de carbon asimetrici egali, ambii având următorii liganzi:


HOOC, HHO și H─C─OH

COOH

În proiecțiile de mai jos, avem două posibilități: în prima, liganzii OH sunt pe părți opuse (și liganzii H, de asemenea); în a doua, acești liganzi sunt pe aceeași parte și în fiecare dintre posibilități avem imaginile oglindă respective:

Posibilități de conformații pentru acidul tartric

Deoarece cei doi carboni asimetrici sunt egali, unghiul α de deviere de la planul luminii polarizate va fi același. Deci, în primul caz avem asta, deoarece conformația atomilor de carbon este diferită, se va schimba planul luminii polarizată spre dreapta (dreapta) la unghi + α, iar cealaltă va deplasa planul luminii polarizate spre stânga (levorotator) la unghi –α. Aceasta înseamnă că unul va anula efectul celuilalt și substanța va fi optic inactivă prin compensare internă, fiind numit compus meso.

În a doua posibilitate prezentată mai sus, ambii carboni au aceeași conformație, deci două cazuri de compuși optic activi:

1) cei doi carboni asimetrici deplasează planul luminii polarizate spre dreapta (dextrorotator): + 2α;

2) cei doi carboni asimetrici deplasează planul luminii polarizate spre stânga (levorotator): -2α.

Acidul tartric poate forma și un amestec racemic care are 50% din izomerul dextrorotator și 50% din izomerul levorotator. Un izomer va anula abaterea planului de lumină polarizat al celuilalt, prin urmare, acest amestec este luat în considerare optic inactiv prin compensare externă.

Cu aceasta, ajungem la concluzia că o moleculă care are doi atomi de carbon asimetrici egali are doi izomeri optici. activ (dextrogyrus și levogyrus) și doi izomeri optic inactivi (compusul mezo și amestecul racemic), așa cum se arată în rezumat muget:

Izomeri optici activi și inactivi într-o moleculă cu doi atomi de carbon asimetrici

Acești izomeri diferiți au aceeași formulă moleculară, cu toate acestea, proprietățile lor diferă, a se vedea:

Proprietățile fizice ale izomerilor acidului tartric


De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm

Scandalul Watergate: context și demisia lui Nixon

Scandalul Watergate: context și demisia lui Nixon

O scandalWatergate a fost unul dintre cele mai mari scandaluri din istoria politicii SUA. A izbuc...

read more
Combinație simplă: ce este, formulă, exerciții

Combinație simplă: ce este, formulă, exerciții

THE combinație simplă este unul dintre grupările studiate în analiza combinatorie. Cunoaștem ca o...

read more

25 decembrie - Ziua de Crăciun

ziua de Crăciun se sărbătorește în 25 decembrie în țările care împărtășesc tradiția creștină și e...

read more