Compușii organoclorurați fac parte din funcția organică a halogenuri organice. Halogenurile se formează prin înlocuirea unuia sau mai multor hidrogeni legați de carbon cu aceeași cantitate de halogeni (elemente din a 17-a familie a tabelului periodic). Când halogenul este clor, avem un compus organoclor.
Nomenclatura organoclorurilor urmează următoarea regulă:
Cantitatea de Cl (mono *, di, tri etc.) + clor + denumire hidrocarbură
* Prefixul mono este opțional (de obicei nu este plasat).
Exemple:
H3C ─ Cl: clorometan
H3C CH2 ─ Cl: cloretan
Cl─CH2 ─ Cl: diclorometan
Cl ─ CH ─ Cl: Triclorometan
│
Cl
Formula clorobenzenică
În majoritatea cazurilor, este necesar să se indice locația clorului, care în acest caz nu este considerat ca grup funcțional, ci mai degrabă ca un substituent. Aceasta înseamnă că, prin numerotarea lanțului principal, nu începem neapărat cel mai aproape de clor, dar începem cel mai aproape de nesaturare. Dacă nu există nesaturare, ci ramificații, adoptăm regula celor mai mici numere posibile. Vezi următoarele exemple:
Cl
│
H3C CH2 CH2 CH ─ CH3: 2-cloropentan
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2 CH ─ CH3: 4-cloropent-1-enă (rețineți că nu este 2-cloropent-4-enă, deoarece lanțul începe să fie numerotat cât mai aproape de nesaturare);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-clor-2-metilpropan (rețineți că nu este 3-clor-2-metilpropan din cauza regulii numărului cel mai mic posibil);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 CH ─ CH2 ─CH3: 4-clor-2-metil-hexan (vezi că nu este 3-clor-5-metil-hexan).
Astăzi, există în jur de unsprezece mii de organocloruri produse industrial, care sunt utilizate în diverse domenii, cum ar fi în producția de materiale plastice și pesticide, în principal, și în soluții de pastă de dinți și igienă oral.
Dintre principalii compuși organoclorurați, putem evidenția:
*Cloroform: este triclorometan (CHCl3) prezentat mai jos. În trecut, a fost folosit ca anestezic prin inhalare în operații, dar această utilizare a încetat să mai fie aplicată atunci când s-a descoperit că este toxic și poate duce la moarte, așa cum sa întâmplat deja. Mai multe detalii despre acest aspect pot fi văzute în text Compoziția și aplicațiile cloroformului.
Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)
Formula structurală a cloroformului
*Insecticide: Două exemple de insecticide organoclorurate sunt BHC (hexaclorobenzen) și DDT (diclorodifeniltricloretan), a cărui nomenclatură oficială este 1,1,1-triclor-2,2-di (p-clorofenil) etan.
DDT a fost folosit pentru prima dată în 1942, în timpul celui de-al doilea război mondial, pentru a combate țânțarii transmiterea malariei și a altor boli, precum febra galbenă, precum și prevenirea păduchilor. transmite tifosul. DDT a fost foarte eficient în acest sens, însă a fost interzis în multe țări. În țările în care este încă permis, utilizarea acestuia este controlată.
Formula structurală DDT
Pesticidele organoclorurate sunt foarte evidente, în principal din cauza problemelor de mediu pe care le cauzează, configurându-se astfel ca o problemă foarte complexă și care generează divergențe de pareri.
Cei care sunt împotriva utilizării lor indică faptul că sunt compuși care au o persistență ridicată în mediu (rezistență ridicată la degradarea chimică și solubilitate lipidică ridicată, adică se acumulează în țesuturile grase ale organismului uman și animal, provocând probleme grave, în special ficat.
DDT este, de asemenea, „acuzat” că a decimat populații întregi de păsări, foci, printre alte animale, că a atacat cojile de ouă ale păsărilor, că a provocat cancer la oameni și pentru a modifica nivelul hormonilor, provocând feminizarea la bărbați, defecte congenitale, infertilitate, depresie a sistemului imunitar și funcții mentale afectate.
* Dioxine: Grup de compuși organoclorurați bioacumulativi și toxici. Cel mai periculos este 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxină).
Această substanță este eliberată în principal în arderea compușilor clorurați, cum ar fi la incinerarea PVC-ului. Este eliberat și în producția de PVC, în utilizarea clorului ca înălbitor în industria hârtiei, în timpul producției de erbicide selectivă și poate apărea în unele alimente de origine animală (cum ar fi ouăle), deoarece dioxina se acumulează de-a lungul lanțului alimentar.
Dioxina poate apărea în ouă datorită efectului său cumulativ.
* Plastic PVC (clorură de polivinil): este un polimer format prin adăugarea succesivă a mai multor molecule de clorură de vinil:
Reacția de formare a clorurii de polivinil
Acest plastic este folosit ca înlocuitor pentru piele, la fabricarea încălțămintei, genților și îmbrăcămintei; în tapițeria de mobilă și în tapițeria automobilelor. Este, de asemenea, utilizat în filme pentru ambalarea alimentelor și în scutece, fețe de masă, perdele de baie, acoperire cu sârmă și cabluri electrice. Este de remarcat faptul că aplicația principală a PVC-ului rigid este în țevi pentru instalații sanitare.
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
