In text Izomeri în molecule cu diferiți atomi de carbon asimetrici s-au arătat două formule propuse de Van’t Hoff și Le Bel care ajută la determinarea cantității de izomeri optici atunci când molecula are doi sau mai mulți carboni asimetrici diferiți.
Dar când molecula are mai mulți atomi de carbon asimetrici egali, nu este posibil să se utilizeze aceste formule. Determinăm dacă o moleculă este astfel dacă are doi sau mai mulți atomi de carbon care au liganzii diferiți unul de celălalt, dar exact la fel ca liganzii unui alt carbon (i).
De exemplu, acidul tartric este o substanță care se formează în timpul procesului de fermentare a sucului de struguri în scopul producerii vinului. Molecula dvs. are doi atomi de carbon asimetrici egali, ambii având următorii liganzi:
│
HOOC─, H─HO─ și H─C─OH
│
COOH
În proiecțiile de mai jos, avem două posibilități: în prima, liganzii OH sunt pe părți opuse (și liganzii H, de asemenea); în a doua, acești liganzi sunt pe aceeași parte și în fiecare dintre posibilități avem imaginile oglindă respective:
Deoarece cei doi carboni asimetrici sunt egali, unghiul α de deviere de la planul luminii polarizate va fi același. Deci, în primul caz avem asta, deoarece conformația atomilor de carbon este diferită, se va schimba planul luminii polarizat spre dreapta (spre dreapta) la unghi + α, iar celălalt va deplasa planul luminii polarizate spre stânga (levorotar) la unghiul –α. Aceasta înseamnă că unul va anula efectul celuilalt și substanța va fi optic inactivă prin compensare internă, fiind numit compus meso.
Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)
În a doua posibilitate prezentată mai sus, ambii carboni au aceeași conformație, deci două cazuri de compuși optic activi:
1) cei doi carboni asimetrici deplasează planul luminii polarizate spre dreapta (dextrorotator): + 2α;
2) cei doi carboni asimetrici deplasează planul luminii polarizate spre stânga (levorotator): -2α.
Acidul tartric poate forma și un amestec racemic care are 50% din izomerul dextrorotator și 50% din izomerul levorotator. Un izomer va anula abaterea planului de lumină polarizat al celuilalt, prin urmare, acest amestec este luat în considerare optic inactiv prin compensare externă.
Cu aceasta, ajungem la concluzia că o moleculă care are doi atomi de carbon asimetrici egali are doi izomeri optici. activ (dextrogyrus și levogyrus) și doi izomeri optici inactivi (compusul mezo și amestecul racemic), așa cum se arată în rezumat muget:
Acești izomeri diferiți au aceeași formulă moleculară, cu toate acestea, proprietățile lor diferă, a se vedea:
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau în o lucrare academică? Uite:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Moleculă cu atomi de carbon asimetrici egali”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. Accesat la 28 iunie 2021.
