Reacțiile de substituție (sinteze) sunt cele care apar atunci când un grup al unui reactiv dat își schimbă poziția cu un grup al unui alt reactiv. Se întâmplă cel mai frecvent în compuși cu stabilitate ridicată (cei cu lanțuri saturate). Adesea aceste sinteze apar cu implicarea căldurii sau a luminii ultraviolete în mediul de reacție.
Tu alcani sunt compuși organici care sunt predispuși să sufere reacții de substituție, deoarece au doar lanțuri saturate (doar legături simple între atomii de carbon). Sunt utilizate pe scară largă pentru sinteze care produc halogenuri organice, cum ar fi clorura de metil (gaz utilizat ca anestezic).
Cele mai frecvente reacții de substituție cu alcani sunt:
halogenare;
nitrare;
sulfonare;
a) Halogenare
Este o sinteză în care molecula de alcan reacționează cu o moleculă de halogen (Cl2, fr2, Eu2 și F2). Folosirea lui I2 nu este atât de viabil, deoarece promovează o reacție extrem de lentă. Deja se utilizează F2 nu este recomandat deoarece este o reacție explozivă care distruge materia organică.
Pentru halogenarea alcanilor cu Br2 sau Cl2 întâmpla, este necesară prezența luminii (λ) sau încălzire puternică. Indiferent de halogenul utilizat, produsul final al acestei reacții de substituție va fi întotdeauna un halogenură organică. Înlocuirea va avea loc apoi între un atom de hidrogen al unui alcan carbon și un atom de halogen, rezultând o halogenură organică și o halogenură acidă (acid anorganic). Vezi un exemplu:
Dacă alcanul are un număr de carboni mai mare de doi, vom avea înlocuirea unui hidrogen cu un halogen în conformitate cu următoarea ordine de prioritate:
H în carbon terțiar> H în carbon secundar> H în carbon primar
În exemplul următor, putem vedea că H-ul carbonului secundar a fost înlocuit cu un atom de Br.
Observare: ori de câte ori alcanul are mai mult de doi atomi de carbon, se vor forma mai multe halogenuri organice. Cantitatea de halogenuri formate va urma ordinea de prioritate. Vezi câteva exemple:
Bromură cu butan:
Observăm în ecuația de mai jos formarea 2-bromo-butanului (în cantitate mai mare, deoarece este o prioritate în substituție datorită schimbului efectuat pe carbonul secundar) și 1-brom-butan (într-o măsură mai mică cantitatea).
2-brom-butan 1-brom-butan
Clorurarea metil propanului:
2-clor-1-clor-
2-metil-2-metil-
propan propan
Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)
b) Nitrarea
În această reacție, acidul azotic (HNO3) reacționează cu alcan prin schimbarea unui alcan hidrogen cu o grupare nitro (NO2) a acidului, care are ca rezultat o compus nitro și într-o moleculă de apă. Deoarece avem prezența unui acid, nu este necesar să folosim un catalizator.
Observare: aceleași reguli de prioritate utilizate pentru schimbul de hidrogen în halogenare sunt utilizate în nitrare.
Urmăriți nitrarea pentanului:
3-nitro-pentan 2-nitro-pentan
1-nitro-pentan
Am observat în ecuația de mai sus formarea 3-nitro-pentanului (în cantitate mai mare, deoarece este o prioritate în înlocuire datorită schimbului se efectuează pe carbon terțiar), 2-nitro-pentan (schimb de hidrogen pe carbon secundar) și 1-nitro-pentan (în minor cantitatea).
c) Sulfonarea
În această reacție, acidul sulfuric (H2NUMAI4) reacționează cu alcan prin schimbarea unui alcan hidrogen cu o grupare sulfonică (SO3H) de acid, care are ca rezultat o acid sulfonic și o moleculă de apă. Deoarece avem prezența unui acid, nu este necesar să folosim un catalizator.
Observare: aceleași reguli de prioritate utilizate pentru schimbul de hidrogen în halogenare sunt utilizate și în sulfonare.
Urmărește sulfonarea pentanului:
Acid penta-3-sulfonic Acid penta-2-sulfonic
Acid penta-1-sulfonic
De mine. Diogo Lopes Dias
Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau într-o lucrare academică? Uite:
ZILE, Diogo Lopes. „Reacții de înlocuire în alcani”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Accesat la 28 iunie 2021.
Chimie
Alcani, hidrocarburi, metan, lanț saturat, alifatice, parafine, combustibili, benzină, ceară minerală, petrol, șist petrolier, gaze naturale, industria petrochimică.
Nomenclatura alcanilor, funcția hidrocarburilor, valențele carbonului, Uniunea Internațională a Chimie pură și aplicată, IUPAC, hidrocarburi alifatice saturate, legături simple, compuși Organic.
Chimie
Faceți clic aici și aflați mai multe despre reacția de substituție, un proces chimic în care reactivii (organici și anorganici) utilizați schimbă unul dintre componentele sale între ele, formând substanțe noi. Printre substanțele cele mai utilizate ca reactivi se numără alcani, benzen și halogenuri organice.
