O benzen este cea mai importantă hidrocarbură aromatică pentru chimia organică. Descoperirea sa a fost făcută în 1825 de către fizicianul și chimistul Michael Faraday (1791-1867) în gazul de iluminat folosit la Londra la acea vreme. În 1834, un alt om de știință, chimistul Eilhardt Mitscherlich, a reușit să determine că formula sa moleculară era compusă din șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen. (Ç6H6).
Cu toate acestea, pentru o lungă perioadă de timp, chimiștii nu au putut afla care ar fi formula structurală a benzenului. Toate structurile propuse, așa cum se arată mai jos, nu au explicat reacțiile care implică acest compus și comportamentul său chimic.
Răspunsul la această căutare intrigantă a venit în 1865, prin chimistul german Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Este bine cunoscut faptul că Kekulé a primit ajutor în dezvoltarea structurii benzenice a vis, în care a văzut un șarpe mușcându-și propria coadă. Următorul text este preluat dintr-un discurs pe care l-a ținut în 1890, în comemorarea a 25 de ani de la anunțarea formulei de benzen:
„Stăteam să-mi scriu manualul, dar lucrarea nu avansa; gândurile mele erau în altă parte. Mi-am întors scaunul spre foc și am dormit. Din nou atomii mi-au sărit în fața ochilor [Kekulé visase anterior ca atomii să „sară” în fața ochilor lui]. În acest moment, grupurile mai mici se păstrau modest în fundal. Ochiul meu mental, care fusese ascuțit de viziuni repetate de același tip, putea distinge acum structurile mai mari de multiple conformații: rânduri lungi, uneori mai strânse, toate împerecheate și împletite în mișcare, ca a şarpe. Dar uite! Ce a fost asta? Unul dintre șerpi își smulsese propria coadă, iar forma aia se rotea batjocoritoare în fața ochilor mei. M-am trezit ca pe o rază de lumină; și apoi am petrecut și restul nopții dezvoltând consecințele ipotezei. ” (BENFEY, 1958, p. 1). 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, p. 74)
Desigur, creditul lui Kekulé pentru descoperirea formulei de benzen nu se datorează pur și simplu unui vis, deoarece acesta a fost doar un o consecință a zilelor în care studia cu sârguință ideile pe care el însuși le formase despre valențele atomilor și natura lor Conexiuni. Visul a venit să-și completeze teoria benzenului. Din această cauză, el a spus:
„Să învățăm, domnilor, să visăm și atunci putem găsi adevărul... dar să evităm să le publicăm înainte de a pune visele la încercarea lumii reale. ”(
Chiar și Kekulé a propus și a confirmat tetravalența carbonului (capacitatea pe care carbonul o are de a face patru legături).
Astfel, formula structurală propusă de Kekulé pentru benzen a fost aceea că șase atomi de carbon și cei șase atomi de hidrogen ar forma un inel hexagonal (cum ar fi șarpele care își mușcă propria coadă). În ipoteza sa inițială, existau doar legături simple între carboni. Cu toate acestea, la scurt timp după aceea, această ipoteză a fost îmbunătățită cu adăugarea de o pereche de structuri în echilibru, cu legături duble alternante.
Kekulé a anticipat astfel ideea rezonanței inelului benzenic, care a apărut abia în 1930.
Această descoperire de către Kekulé a fost într-adevăr foarte importantă, marcând istoria, deoarece, prin ea, pot fi sintetizați alți compuși organici.
[1] BENEFICIE, Journal of Chemical Education, vol. 35, 1958, p. 21. În: USBERCO, João și SALVADOR, Edgar. Chimie 3: Chimie organică. Volumul 3. A 6-a ed. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, p. 74;
[2]
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm
