Metode de obținere a aldehidelor și cetonelor

Atât aldehidele cât și cetonele au carbonil ca o grupă funcțională. Diferența este în poziția acestui carbonil. După cum se arată mai jos, în aldehide, carbonilul apare legat de un hidrogen, adică vine întotdeauna la sfârșit. Pe de altă parte, la cetone, gruparea carbonil este între doi atomi de carbon, nu vine niciodată la sfârșitul lanțurilor de carbon:

Aldehide: Cetone:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C

Principalele metode de obținere a compușilor aparținând acestor grupe sunt: hidratarea alchinelor, ozonoliza alchenelor și oxidarea alcoolilor. În cazul cetonelor, există încă o metodă specială, care este descompunerea termică a sărurilor organice de calciu.

 Vedeți cum funcționează fiecare dintre aceste procese:

1. Hidratarea alchinelor:Adăugarea de molecule de apă într-un mediu acid are loc în prezența catalizatorului HgSO₄.

Inițial, se formează un compus intermediar, un enol, care se transformă în aldehidă.

Dacă alchinul care reacționează este etinul, vom avea formarea aldehidei etanale. Dar dacă este vorba de orice alt alchin, se vor forma cetonele corespunzătoare, urmând

Regula lui Markovnikov, unde hidrogenul din apă se va adăuga la carbonul din legătura triplă care are atașați cei mai mulți hidrogeni:

2. Ozonoliza alcenică: Ozon (O₃) se adaugă la dubla legătură a alchenei, într-o reacție de oxidare în prezența apei și a zincului.

Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)

Mai întâi se formează un compus intermediar, ozonul, care se hidrolizează la aldehida și cetona corespunzătoare.

Mai jos este ozonoliza 2-metil-prop-1-enei, formând propan-2-onă și metanol:

3. Oxidarea alcoolilor: Alcoolii pot suferi oxidare atunci când sunt expuși unui agent oxidant, cum ar fi o soluție apoasă de dicromat de potasiu (K₂Cr₂O₇) sau permanganat de potasiu (KMnO₄) într-un mediu acid.

Dacă alcoolul este primar, oxidarea parțială generează o aldehidă. Dar dacă este o oxidare totală, aldehida se va transforma într-un acid carboxilic. Dacă vrem să ne oprim la aldehidă, pur și simplu efectuați acest proces la o temperatură mai mare decât punctul de fierbere al aldehidei care se va forma. În acest fel, se evaporă și este distilat printr-un aparat specific.

Dacă alcoolul este secundar, produsul oxidării sale va fi o cetonă.

Exemplu:

Alcoolii terțiari nu suferă oxidare.

4. Metodă specifică pentru obținerea cetonelor: Încălzirea sărurilor de calciu ale acidului carboxilic. Aceste săruri sunt supuse descompunerii, originând, pe lângă o cetonă, carbonat de calciu:

De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau într-o lucrare academică? Uite:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Metode de obținere a aldehidelor și cetonelor”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. Accesat la 28 iunie 2021.