Reacția de oxidare a aldehidelor și cetonelor. Oxidarea aldehidelor

O aldehidă este orice compus organic care are o grupare carbonil legată de un hidrogen, adică gruparea sa funcțională provine întotdeauna de la capătul unui lanț de carbon și este dat de:

O

─ C ─ Ç ─ H

Grup functional
a aldehidelor

Cetonele sunt acei compuși organici care au o grupare carbonil între doi atomi de carbon. Prin urmare, grupul dvs. funcțional nu va apărea niciodată la sfârșitul unui lanț de carbon.

O

─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Grup functional
de cetone

Când aceste două tipuri de compuși sunt expuși la agenți de oxidare, reacționează doar aldehidele. Acest lucru se datorează faptului că carbonul legat de oxigenul din carbonil capătă un caracter pozitiv, deoarece oxigenul este mai electronegativ și atrage electronii din legătura chimică mai puternic.

Carbonul din carbonil este încărcat pozitiv

Astfel, un oxigen născut care se află în mijloc va ataca acel carbon, plasându-se exact între legătura carbon-hidrogen. În cazul aldehidelor, se formează un compus din grupul acizilor carboxilici și, în cazul cetonelor, nu există nicio reacție, deoarece carbonul carbonil al acestora nu este legat de niciun hidrogen.

O O
║ ║
R C ─ H + [O]
R C ─ OH
Aldehidă acid carboxilic
O

R C ─ R + [O]
nu reacționează
cetonă

Astfel, este foarte frecvent în laborator să se efectueze reacții de oxidare pentru a identifica dacă o anumită substanță este o aldehidă sau o cetonă. Printre oxidanții care sunt utilizați în mod obișnuit sunt Tollens reactiv (soluție apoasă de amoniac de azotat de argint), Fehling reactiv (soluție apoasă de sulfat de cupru într - un mediu bazic și tartrat dublu de sodiu și potasiu) și Reactivul lui Benedict (soluție apoasă de sulfat de cupru într-un mediu bazic și citrat de sodiu).

Reactivul lui Benedict este utilizat în principal pe benzi de hârtie pentru a detecta prezența și concentrația glucozei (un polialcool-aldehidă) în urină.

Ceva interesant se întâmplă atunci când se utilizează reactivul Tollens pentru a oxida o aldehidă, pe peretii recipientului se formează o oglindă argintie. Acest lucru se datorează faptului că aldehida este oxidată la acid carboxilic, în timp ce ionii de argint (Ag+) sunt reduse la Ag0 (argint metalic), care se depune pe pereții recipientului.

Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)

Vedeți cum poate fi reprezentată această reacție în cazul în care propanalul este oxidat în acid propanoic:

O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


O O

H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

propan Tollens reactivacid propanoic argintiu metalic
(aldehidă)(soluție apoasă de amoniac(acid carboxilic) (oglinda argintie)
de azotat de argint)


De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau în o lucrare academică? Uite:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Reacția de oxidare a aldehidei și cetonelor”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Accesat la 28 iunie 2021.

Chimie

Etanal: utilizat la producerea oglinzilor
Aldehidele

Aldehide, compuși carbonilici, grupare carbonil, aldehide principale, etanal, materie primă în industria pesticidelor și a medicamentelor, Metanal, formaldehidă, industria plasticului și rășinii.

Chimie

Floarea de lavandă conține cetonă în compoziția sa
Cetone

Cetone, substanțe organice, grupare funcțională carbonil, obținând solvent de smalț, propanonă corpuri cetonice în fluxul sanguin, extracția uleiurilor și grăsimilor din semințe de plante, solvenți Organic.

Litiu: element chimic, caracteristici și utilizări

Litiu: element chimic, caracteristici și utilizări

Litiu este un element chimic cu simbolul Li, numărul atomic 3, masa atomică 7, aparținând grupei ...

read more
Clor: element chimic, caracteristici și aplicații

Clor: element chimic, caracteristici și aplicații

Clorul este un element chimic cu simbolul Cl, numărul atomic 17, masa atomică 35,5. Aparține fami...

read more
Bariu: element chimic, caracteristici și utilizări

Bariu: element chimic, caracteristici și utilizări

Bariul este un element chimic cu simbolul Ba, numărul atomic 56 și masa atomică 137.327, aparținâ...

read more