Acizi carboxilici: reacții, nomenclatură, exemple

Tu acizi carboxilici sunt compuși organici caracterizați prin prezența unui carboxil (COOH), sunt prezente în citrice, oțet, produse farmaceutice și conservanți.

Tu acizi carboxilic participă la reacții, ca esterificare, utilizată la producerea aromelor, printre altele. Caracteristicile compușilor acestei grupe funcționale variază. după mărimea și structura lanțului de carbon.

Citeste mai mult: Acid acetilsalicilic - compus cu acid carboxilic și grupări ester

Acidul citric prezent în lămâie este un compus din grupa acidului carboxilic.

Caracteristicile acizilor carboxilici

• Acizii carboxilici sunt reprezentați chimic prin RCOOH sau CO₂H, unde R este radical organic atașat la un carbonil (C = O) și un hidroxil (-OH).
• Prezența carboxilului (-COOH) conferă o diferență în polaritate la moleculă, făcându-l un compus polar.
• THE solubilitate și aspectul variază în funcție de numărul de atomi de carbon din lanț. Acizi carboxilici cu:

- până la patru atomi de carbon sunt incolori și lichizi, miscibili în apă;

- cinci până la nouă carboni sunt lichide vâscoase, incolore, slab solubile în apă;
- 10 sau mai mulți atomi de carbon sunt solide albe, insolubile în apă.

• Acizii cu lanț deschis cu până la șase atomi de carbon au un miros puternic și caracteristic untului rânced, sunt relativ volatili.
• Acidul carboxilic este funcția organică cu cel mai accentuat caracter acid, compușii acestei funcții au un pH cuprins între 3 și 5.

Clasificarea acizilor carboxilici

Acizii carboxilici pot fi clasificați după numărul de carboxili prezenți în moleculă:

Vezi și:Acid sulfuric - substanță utilizată pe scară largă de industrii

Nomenclatura acizilor carboxilici

Nomenclatura pentru acizii carboxilici, conform Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (Iupac), se caracterizează prin funcția începe cu termenul acid și se termină cu sufixul -oic.

Regulile pentru nomenclatorul acestui rol, pentru că este un funcția organică, adică prin prezența unui lanț de carbon, acestea sunt:

Primul pas: numerați carbonii din lanțul principal, începând de la capătul în care se află carboxilul (-COOH). Prefixul nomenclaturii va fi dat în funcție de numărul de atomi de carbon din lanțul principal.

Al doilea pas: denumiți și localizați ramurile: prefix (număr de atomi de carbon) + terminație (-il sau -ila). Dacă există mai multe ramuri în lanț, acestea trebuie plasate în denumire alfabetic.

Pasul 3: verificați existența unităților din lanț.

Observare: Prefixele di-, tri- sau penta- sunt utilizate pentru a exprima prezența a două, trei sau patru grupe ale aceleiași specii. Exemplu: acid dioic  prezența a două grupări carboxil.

Vezi în tabelul de mai jos cum ar trebui structurată nomenclatura pentru acizii carboxilici:

Prefix (nr. Carboni)	Infix (saturația lanțului)	Sufix (grup funcțional)
Acid	1 carbon	Întâlnit-	Numai apeluri simple	-un-	acid carboxilic	-Bună co
2 carboni	Et-
3 carboni	Recuzită-	1 legătură dublă	-en-
4 carboni	Dar-
5 carboni	pent-	2 legături duble	-dien-
6 carboni	Hex-
7 carboni	Hept-	1 legătură triplă	-în-
8 carboni	Octombrie
9 carboni	Non-	2 linkuri triple	-diin-
10 carboni	Dec-

Exemple:

Acizii carboxilici prezenți în viața de zi cu zi

• Acid carbonic (OHCOOH): prezent în sânge și băuturi carbogazoase.
• Acid acetic sau etanolic (CH₃COOH): prezent în oțet.
• Acid butiric sau butanoic (CH₃(CH₂)₂COOH): prezente în lapte și produse lactate.
• acid formic sau metanolic (HCOOH): prezent în veninul furnicii roșii.
• Acid valeric sau pentanoic (CH₃(CH₂)₃COOH): medicament utilizat ca calmant / sedativ, aplicat și în tratamentul acneei.
• Acid benzoic sau benzen carboxilic (Ç₆H₅COOH): utilizat de industria alimentară ca conservant și medicinal ca fungicid.
• Acid citric sau acid 2-hidroxi-1,2,3-propanetricarboxilic: prezent în citrice precum portocala și lămâia.

Vezi și: Sfaturi pentru a determina-dacă puterea unui acid

Substanța expulzată în înțepătura furnicii conține acid formic, o substanță din grupa acidului carboxilic.

Reacții acidecarboxilic

• dimeri

Acizii carboxilici tind să se lege prin formație de legături de hidrogen, formând un dimer, în care două molecule încep să se comporte ca una singură singura moleculă, cu dublu masa moleculara.

• Reacție de neutralizare

acizi carboxilici reacționează cu baze, formând săruri carboxilate sau săruri organice. Vezi mai jos reacția cu formule generale, consideră R ca un radical organic și A ca un metal:

• reacție de esterificare

Acest tip de reacție este utilizat în principal în producerea aromelor, se întâmplă între o moleculă de acid carboxilic și a alcool, formând o ester și o moleculă de Apă.

• Reacție de decarboxilare

În acest tip de reacție, îndepărtarea carboxilului din acid, având ca produs dioxid de carbon este un alcan sau alchena, alchină, moleculă organică derivată din radicalul de legare carboxilic al acidului, vezi:

exerciții rezolvate

Intrebarea 1 - Pentru acizii carboxilici, bifați alternativa INCORECTĂ.

A) Acizii carboxilici sunt molecule organice care au o grupă funcțională carboxil (-COOH).

B) Mărimea lanțului de carbon al unui acid carboxilic definește caracteristici precum aspectul, punctul de topire și densitatea.

C) Acizii carboxilici, atunci când sunt încălziți, pot suferi o reacție de decarboxilare, eliberând dioxid de carbon și o moleculă din grupul organic al moleculei originale.

D) Acidul propanic este cunoscut și sub numele de acid formic, această substanță este prezentă în veninul furnicilor roșii.

E) Acizii tricarboxilici sunt compuși organici în care molecula are trei grupări carboxilice. Un acid tricarboxilic care este foarte prezent în viața noastră de zi cu zi este acidul citric, care se găsește în fructe precum lămâile și portocalele.

Rezoluţie

Alternativa D. Acidul propanic nu este același cu acidul formic. Nomenclatura Iupac pentru acidul formic este: acidul metanoic, o moleculă formată dintr-un singur carbon.

Intrebarea 2 - Următoarea moleculă este un acid monocarboxilic, semnează alternativa care conține nomenclatura corespunzătoare conform Iupac.

A) Acid propanic
B) Acid monobutanoic
C) Acid butanoic
D) Acid 1-metil-butanoic
E) Acid 3-metil-butanoic.

Rezoluţie

Alternativa E. Numărul de carbon trebuie să înceapă cu carbonul carboxilic, deci vom avea un lanț cu patru atomi de carbon care corespund prefixului „dar-”. Molecula este saturată, adică nu are legături duble sau triple, așa că vom folosi infixul „-an-”. Ramura de metil este situată la carbonul trei, astfel încât nomenclatura corespunzătoare va fi acidul 3-metil-butanoic.

De Laysa Bernardes Marques de Araujo
Profesor de chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm