Oxidare ușoară în alchene

THE oxidare ușoară în alchene este o reacție organică efectuată atunci când o dată alchena este plasat într-un mediu format dintr-o bază cu apă și sare permanganat de potasiu (KMnO₄), sare care se numește în mod obișnuit Reactiv Bayer.

Produsul format se numește alcool vicinal, adică alcooli care au două grupări hidroxil (OH^-) poziționat pe carboni vecini, ca în următoarea formulă generală:

NOTĂ: R poate fi un radical sau atomi de hidrogen.

Reactiv Bayer

Cand Reactivul Bayer (KMnO₄) se amestecă cu apă în prezența unei baze anorganice (OH^-), reacționează și formează oxid de potasiu (K₂O), dioxid de mangan (MnO₂) și oxigenii născuți (oxigen liber, reprezentat de [O]). Vedeți ecuația echilibrată a procesului.

Acești oxigeni născuți formați din reactivul Bayer sunt responsabili de reacția ușoară de oxidare a alchenelor (așa cum vom vedea în articolele următoare).

Mecanisme într-o reacție ușoară de oxidare în alchene

• Primul mecanism: formarea oxigenilor născuți din reactivul Bayer;

• Al 2-lea mecanism:

  Atacul oxigenilor născuți la dubla legătură prezentă în alchenă, provocând perturbarea legătura pi și formarea consecventă a unei valențe libere în fiecare dintre carbonii implicați în pi link.

• Al treilea mecanism: Oxigenii nascenți se unesc cu hidronii (H⁺) format din autoionizarea apei, dând naștere la grupări hidroxil (OH^-).

• Al 4-lea mecanism: Conexiunea hidroxililor formați în fiecare dintre valențele libere situate pe carbonii în care se afla legătura pi, originând un dialcool vicinal.

Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)

Exemple de reacții ușoare de oxidare în alchene

→ Reacție ușoară de oxidare pe but-2-enă

Formula structurală a but-2-enei

Inițial, legătura dublă dintre carbonii 2 și 3 a alchenei este ruptă de atacul oxigenilor născuți, creând o valență liberă (urmă verticală) pe carbonii 2 și 3.

Ruperea legăturii pi între carbonii 2 și 3 în but-2-enă

Apoi, oxigenul născut se unește cu un hidroniu (H⁺) din ionizarea apei, formând grupări hidroxil (OH^-), care se leagă de valențele libere ale carbonilor 2 și 3, rezultând un alcool vicinal.

Alcool vicinal format din but-2-enă

→ Reacție ușoară de oxidare pe 2-metil-propenă

Formula structurală a 2-metil-propenei

Inițial, dubla legătură dintre carbonii 1 și 2 a alchenei este ruptă de atacul oxigenilor născuți, creând o valență liberă (urmă verticală) pe carbonii 1 și 2.

Ruperea legăturii pi între carbonii 1 și 2 în 2-metil-propenă

Apoi, oxigenul născut se unește cu un hidroniu (H⁺) din ionizarea apei, formând grupări hidroxil (OH^-), care se leagă de valențele libere ale carbonilor 1 și 2, rezultând un alcool vicinal.

Alcool vicinal format din 2-metil-propenă

De mine. Diogo Lopes Dias

Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau într-o lucrare academică? Uite:

ZILE, Diogo Lopes. „Oxidare ușoară în alchene”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm. Accesat la 28 iunie 2021.