een oxidatie reactie: in organische verbindingen treedt op wanneer er een zuurstof inlaat (of waterstofoutput) in het organische molecuul.
| een milde oxidatie komt alleen voor in koolwaterstoffen met onverzadiging, dat wil zeggen, met dubbele (alkenen) of drievoudige (alkyn) bindingen. |
Om verzadigde koolwaterstoffen te laten oxideren, is meer energetische oxidatie nodig.
Milde oxidatie maakt gebruik van de Baeyer reactief, wat overeenkomt met een waterige oplossing van kaliumpermanganaat (KMnO4) in een neutraal of licht alkalisch (basisch – OH1-), koud medium. Deze reactieve stof wordt zo genoemd omdat de Duitse chemicus Adolf Von Baeyer een test voorstelde, genaamd de De test van Baeyer, om alkenen en hun cyclaan-isomeren te identificeren.
Deze test werkt als volgt: zoals we later zullen zien, reageert een alkeen met het permanganaat van kalium, dus de kleur, aanvankelijk violet, wordt kleurloos en er verschijnt een neerslag bruin (MnO2). Cyclanen reageren echter niet met kaliumpermanganaat. Dus als de oplossing violet blijft, is het een cyclaan.
Onderstaande figuur laat zien dat de test alleen in het linker reageerbuisje positief was voor alkenen, toen het bruine neerslag verscheen.
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
De oxidatiereactie van alkenen begint met de ontleding van het permanganaat, waarbij zuurstof wordt geproduceerd:
Milde oxidatie van alkenen:
Deze geproduceerde zuurstof zal reageren met de dubbele binding van het alkeen waardoor a epoxide die later, door hydrolyse, een wordt alcohol of vicinale diol (glycol), dat wil zeggen, twee OH-groepen op naburige koolstoffen.
In onderstaand voorbeeld zien we de milde oxidatie van propeen:
Milde oxidatie van alkynen:
In het geval van alkynen, het gevormde product zal zijn: diketonen. Met uitzondering van de ethyn (HC≡CH), waar er twee waterstofatomen gebonden zijn aan elke koolstof die deelneemt aan de drievoudige binding, a aldehyde.
Let op de milde oxidatie van propyn, met vorming van een diketon:
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Brazilië School Team
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Zachte oxidatie"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm. Betreden op 28 juni 2021.
