Thalidomide is een medicijn dat in de jaren '50 en '60 in Europa op grote schaal op de markt werd gebracht als een kalmerend middel om misselijkheid bij zwangere vrouwen te verlichten. Het werd gemaakt in de vorm van zijn racemische mengsel, dat wil zeggen, zoals hieronder te zien is, het molecuul van deze verbinding is asymmetrisch, omdat het een chirale koolstof heeft (koolstof met de vier verschillende liganden elkaar). Dit betekent dat thalidomide twee ruimte-isomeren of stereo-isomeren heeft, die beter worden genoemd enantiomeren, omdat ze elkaars spiegelbeeld zijn:
Thalidomide-enantiomeren hebben optische activiteit. rechtsdraaiend of enantiomeer (R) verschuift het vlak van gepolariseerd licht naar rechts, en de levogyro of enantiomeer (S) verschuift het vlak van gepolariseerd licht naar links. Een racemisch mengsel is dus optisch inactief omdat het gelijke delen van deze twee enantiomeren bevat.
Dit verschil in de ruimtelijke conformatie van atomen resulteert echter in verschillende biologische eigenschappen, dat wil zeggen verschillende activiteiten die in een levend organisme worden uitgevoerd. Na verloop van tijd werd ontdekt dat alleen de rechter isomeer of (R) het was verantwoordelijk voor de pijnstillende, kalmerende en voorgevoelseigenschappen, terwijl thalidomide levogira (S) het is teratogeen, dat wil zeggen, het veroorzaakt mutaties bij de foetus.
Om deze reden, gedurende de genoemde decennia ongeveer 12 duizend kinderen werden geboren met misvormingen. Onder de bijwerkingen die thalidomide kan veroorzaken bij foetussen zijn: onvolledige ontwikkeling of defecte ledematen, misvorming van het hart (zoals de afwezigheid van atria), darm, baarmoeder en galblaas gal; effecten op de spieren van de ogen en het gezicht, doofheid, defecten in het scheenbeen en het dijbeen, en, zoals de volgende afbeelding laat zien, duim met drie gewrichten:
Congenitale misvorming van de voeten, een van de effecten van het gebruik van thalidomide op foetussen*
de estEr wordt steeds meer bekend over de chiraliteit van thalidomide, evenals die van andere medicijnen. Momenteel mag thalidomide niet worden gebruikt bij zwangere vrouwen en bij vrouwen die: geen twee anticonceptiemethoden gebruiken onder strikt medisch toezicht.
Het is belangrijk om te benadrukken dat zelfs wanneer het medicijn alleen de (R)-enantiomeer heeft, het nog steeds leidt tot misvormingen van foetussen omdat, in het organisme, de rechtsdraaiende isomeer racemisatie ondergaat en de linksdraaiende isomeer voortbrengt, de teratogeen.
Bovendien bestaat het gevaar nog steeds omdat thalidomide een zeer effectief middel is tegen aan andere ziekten, zoals lepra. Daarom is Anvisa (National Health Surveillance Agency), Bij Opnieuwoplossing van het college van bestuur - RDC/Anvisa nr. 11, van 22 maart 2011, zorgt voor de controle van de stof en het geneesmiddel Thalidomide. heel 2013 De Anvisagepromoot trainingen om te begeleiden de professionals die betrokken zijn bij de controle van het geneesmiddel Thalidomide, waardoor het risico wordt versterkt inherent aan deze stof, bespreek en verklaar twijfels over het onderwerp, naast het voorkomen van de afwijking hiervan medicijn.
* Afbeelding tegoed: Auteur:Otis Historisch Archief Nationaal Museum voor Gezondheid en Geneeskunde/ Bron: Wikimedia Commons.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
