Aminen zijn organische verbindingen die ontstaan door de vervanging van een of meer waterstofatomen uit ammoniak (NH3) door organische groepen. Als we deze radicalen door R symboliseren, hebben we dat hun functionele groep op de drie onderstaande manieren kan worden geïdentificeerd:
R ─ NH2 of R NH ─ R’ of R─N─R’
│
R"
De verbindingen die tot deze organische functie behoren, zijn erg belangrijk in ons dagelijks leven en in ons eigen organisme, het uitvoeren van zeer belangrijke biologische functies, zoals ze voorkomen in aminozuren die de fundamentele eiwitten vormen voor levende wezens.
Ook industrieel worden ze veel gebruikt, zoals bij de vulkanisatie van rubber, bij de productie van zepen, medicijnen en in talloze organische syntheses. Velen worden helaas als drugs gebruikt.
Als zodanig zijn veel amines vaak bekend onder algemene namen. Zie enkele voorbeelden:
Het is echter niet mogelijk dat alle bekende aminen alleen met gewone namen worden genoemd die vergelijkbaar zijn met de genoemde. Er zijn regels voor naamgeving nodig zodat iedereen ter wereld experimenten kan uitvoeren met dezelfde substantie, dat de structuur ervan gemakkelijk te herkennen is aan de naam en vice versa.
Zo heeft IUPAC vastgesteld dat de nomenclatuur van aminen moet voldoen aan de volgende regel:
Deze regel is alleen van toepassing op: primaire aminen, dat wil zeggen, waarin slechts één ammoniakwaterstofatoom is vervangen door een radicaal met de volgende functionele groep: R ─ NH2.
Voorbeelden:
H3C NH2: methanamine
H3C CH2 NH2: ethaanamine
H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butaan-1-amine
Wanneer er vertakkingen of onverzadigingen in de keten zijn, is het noodzakelijk om de keten te nummeren vanaf het dichtstbijzijnde uiteinde van de NH-groep2 en laat zien in welke koolstof het voorkomt:
NH2
│
H3C ─ CH ─ CH2 CH2 CH2 CH3: hexaan-2-amine
NH2
│
H3C CH2 CH2 ─ C ═ CH ─ CH3: hex-2-en-3-amine
CH3 NH2
│ │
H3C CH CH ─ CH2 CH3: 2-methyl-pentaan-3-amine
CH3 NH2
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 CH─CH3: 4-methyl-pentaan-2-amine
Niet stoppen nu... Er is meer na de reclame ;)
In het geval van secundaire en tertiaire aminen (die respectievelijk twee en drie waterstofatomen van de ammoniakgroep hebben gesubstitueerd), is de regel anders:
De naam van deze aminen wordt voorafgegaan door de letter N om aan te geven dat de substituent is bevestigd aan een stikstofatoom en de substituenten in de koolstofketen worden meestal aangegeven met cijfers.
Voorbeelden:
H3C CH2 CH2 ─ NH ─ CH2: N-methylpropaanamine
CH3 CH3
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ NEE ─ CH2 CH3: N-ethyl-2,N-dimethylpropaanamine
H3C─N─CH2 CH3: N-dimethyl-ethaanamine
│
CH3
H3C─N─CH2 CH3: N-methyl-ethaan-1-amine
│
H
Er zijn twee soorten gebruikelijke nomenclatuur voor aminen. De eerste volgt het volgende schema:
Voorbeelden:
H3C NH2: methylamine
H3C CH2 NH2: ethylamine
H3C CH2 CH2 CH2 NH2: butylamine
H3C─N─CH2 CH3: ethyl-dimethylamine
│
CH3
H3C─N─CH2 CH3: ethylmethylamine
│
H
H3C─N─CH3: trimethylamine
│
CH3
Trimethylamine is het hoofdbestanddeel van de vieze geur van rotte vis.
De andere gebruikelijke nomenclatuur overweeg de NH-groep2 als een tak van de koolstofketen en wordt aangegeven door het voorvoegsel “amino”. De langste ketting is de belangrijkste en de rest is de tak. Zie de voorbeelden:
CH3 CH3
│ │
H3Ç1 C2 C3H ─C4H2 C5H3: 2-amino-2,3-dimethylpentaan
│
NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,4-diaminobutaan
│ │
NH2 NH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 : 1,5-diaminopentaan
│ │
NH2 NH2
Deze laatste twee verbindingen staan in het dagelijks leven respectievelijk bekend als putrescine en cadaverine, amines die zich vormen bij de ontbinding van menselijke lijken.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Wil je naar deze tekst verwijzen in een school- of academisch werk? Kijken:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Nomenclatuur van Aminen"; Brazilië School. Beschikbaar in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm. Betreden op 27 juni 2021.
Aminen, classificatie van aminen, amine-eigenschappen, primair amine, stikstofhoudende organische verbindingen, alkylradicalen, dimethylamine, ethylamine, trimethylamine, verbindingen gewonnen uit groenten, putrescine, cadaverine, organische basen, syntheses biologisch
Chemie
Cafeïne, amfetamine, cocaïne, crack, aminen, verhoogde activiteit van het zenuwstelsel, verminderde eetlust, cafeïne, intense depressie, hydrochloride, motorische activiteit, guaranapoeder.
