DE optische isomerie het treedt op wanneer twee of meer verbindingen dezelfde molecuulformule hebben, maar verschillen door optische activiteit, dat wil zeggen door de afwijking van het gepolariseerde lichtvlak.
Een van de kenmerken die nodig zijn voor optische activiteit is dat het molecuul asymmetrisch is en een manier om dit te verifiëren is door te observeren of het ten minste één atoom van asymmetrische of chirale koolstof.
Kort gezegd, een koolstofatoom is asymmetrisch als al zijn liganden van elkaar verschillen. Bij cyclische verbindingen houden we rekening met de liganden buiten de ring en de liganden met de klok mee en tegen de klok in in de ring.
Beschouw bijvoorbeeld het onderstaande geval van melkzuur:
Oh
│
H3Ç ─ C* ─ COOH
│
H
Merk op dat de vier liganden (4 complexe structuren en niet alleen de 4 atomen die direct aan het C*-atoom zijn bevestigd) van elkaar verschillen. Daarom heeft dit molecuul een asymmetrische of chirale koolstof.
Als gevolg hiervan heeft deze verbinding: twee optisch actieve isomeren
, die elkaars spiegelbeeld zijn en niet over elkaar heen kunnen worden gelegd:Oh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C* ─ COOH │ HOOC ─ C* ─ CH3
│ │ │
H │ H
spiegel
Deze isomeren heten enantiomeren, in enantimorfen (uit het grieks enantio's, tegenover; morpho, vorm) of van optische antipoden. Ze verschillen omdat wanneer gepolariseerd licht door deze verbindingen gaat, een van hen het vlak van dit licht naar rechts (met de klok mee) verschuift en dan wordt genoemd rechtshandig (gesymboliseerd door d of het + teken), terwijl de andere enantiomeer het vlak van gepolariseerd licht naar links verschuift en de levogyro (ℓ of -).
De hoek waaronder ze afwijken van het vlak van gepolariseerd licht is hetzelfde, maar met tegengestelde tekens.
Naast deze twee optisch actieve isomeren hebben moleculen met slechts één asymmetrische koolstof ook een optisch inactief isomeer, dat wil zeggen een isomeer dat het vlak van gepolariseerd licht niet verschuift. Deze isomeer wordt genoemd racemisch mengsel, dat bestaat uit een mengsel van precies 50% van het rechter isomeer en 50% van het linker isomeer. Aangezien de afwijkingen die elk van hen veroorzaken dezelfde waarde hebben, maar in tegengestelde richtingen, heft de ene uiteindelijk het effect van de andere op en het resultaat is dat het racemische mengsel optisch inactief door externe compensatie.
Kort gezegd, voor moleculen met een asymmetrisch koolstofatoom hebben we altijd:
- 2 optisch actieve isomeren (dextrogyro en levogyro);
- 1 optisch inactief isomeer (racemisch mengsel).
* Auteur afbeelding: LHcheM
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm
