Toevoegingsreacties in Alkynen. Voorbeelden van toevoegingsreacties

De tekst Toevoeging Reacties toonde aan dat dit soort organische reacties zo worden genoemd omdat een reactant aan het organische molecuul wordt toegevoegd door bindingen tussen koolstofatomen te verbreken. In deze tekst werd het geval van alkenen getoond, hier zullen we al bekijken hoe dit gebeurt met alkynen, of dat wil zeggen, met die koolwaterstoffen (alleen gevormd door koolstof- en waterstofatomen) die een binding hebben verdrievoudigen.

Het kwetsbare punt van alkynen is precies de drievoudige binding, waar pi (π)-type bindingen één kunnen worden verbroken (toevoeging gedeeltelijk) of tweemaal (totale toevoeging) en geven aanleiding tot respectievelijk nieuwe verbindingen met dubbele (alkenen) of enkele bindingen (alkanen).

Laten we eens kijken naar de gevallen van additiereacties in alkynen:

1. Toevoeging van waterstof of hydrogenering:

In dit geval is het H-molecuul₂ wordt toegevoegd aan alkyn met behulp van een katalysator, die gewoonlijk nikkelpoeder (Ni), platina (Pt) of palladium (Pd) is. Vanwege de noodzaak om een ​​katalysator te gebruiken, wordt deze reactie ook wel

katalytische hydrogenering en het gebeurt in fasen: in de eerste fase krijg je een alkeen, en in de tweede fase, die langzamer is, krijg je een alkaan.

Als de gebruikte katalysator sterk is, zoals nikkel en platina, levert de reactie direct alkaan op. Palladium gemengd met BaSO₄ het is een zwakke katalysator en produceert alkeen. Het is ook mogelijk om een ​​gedeeltelijke katalysatorremmer te gebruiken om alleen het alkeen te bereiken. Deze reactie vindt ook plaats onder hoge drukken en temperaturen.

Vervolgens hebben we de toevoeging van waterstof aan ethaan, waarbij ethyleen wordt geproduceerd en vervolgens ethaan:

2. Toevoeging van halogenen of halogenering:

Een pi-binding van het alkyn wordt verbroken en er worden twee halogeenatomen aan het molecuul toegevoegd (elementen uit de 17A-familie van het periodiek systeem, waarvan de meest gebruikte zijn: Cl₂ en Br₂), waardoor een vicinaal dihalogenide wordt gevormd, wat betekent dat twee halogeenatomen zijn gebonden aan naburige koolstofatomen. De reactie kan doorgaan, de andere pi-binding verbreken en nog twee halogeenatomen aan het molecuul toevoegen.

In het onderstaande voorbeeld hebben we dit type toevoeging aan de steekpenning:

klCl Clkl
││ ││
H ─C ≡ C CH₃ + kl₂ → H ─ C ═ C CH₃ + kl₂ → H ─ C ─ C CH₃
││
klkl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE

3. Toevoeging van waterstofhalogeniden (halogeenhydriden of hydrohalogenering):

Hierbij wordt aan het alkyn een waterstofhalogenide toegevoegd en kan ook gedeeltelijke en totale toevoeging plaatsvinden. Een belangrijk aspect van dit type reactie is dat het de Regel van Markovnikov, dat wil zeggen, waterstof bindt aan de meer gehydrogeneerde koolstof (met meer waterstofatomen eraan) en halogeen bindt aan de minder gehydrogeneerde koolstof.

Bij totale hydrohalogenering wordt een gemic dihalogenide gevormd, dat wil zeggen een verbinding met twee halogeenatomen aan dezelfde koolstof.

Kijk maar:

HBr Hbr
││ ││
H ─C ≡ C CH₃ + HBr → H ─ C ═ C CH₃ + HBr → H ─ C ─ C CH₃
││
Hbr
ALCINO HALIDE GEMIC DI-HALOGIDE

Een belangrijk voorbeeld van dit type reactie is de reactie die optreedt wanneer waterstofchloride wordt toegevoegd aan ethyn, waardoor de wordt gevormd chlooretheen of vinylmonochloride, het monomeer dat het polyvinylchloridepolymeer vormt, beter bekend onder de afkorting PVC.

HClHkl
││ ││
H ─C ≡ C ─ H + HCl → H ─ C ═ C ─ H + HCl → H ─ C ─ C H
││
Hkl
ETHINO CHLOROETEEN 1,1-DICHLOORETHAAN
(PVC monomeer)

PVC is een stof die in de industrie veel wordt gebruikt voor de vervaardiging van verschillende producten, zoals sandalen, medicijnflessen, medische hulpmiddelen, plastic broekjes voor baby's, tassen, draadcoatings, speelgoed, meubelbekleding, autobekleding, regenjassen, plastic schoenen, vinylplaten, vloeren, verpakkingsfolies, buizen gebruikt in waterleidingen en riolering enz.

4. Toevoeging van water (hydratatie):

Bij deze reactie reageert water met alkyn, waarbij aanvankelijk een enol wordt gevormd, dat een moleculaire herschikking ondergaat en verandert in aldehyde (in het geval van alkynen kleiner dan acetyleen). Enol en aldehyde blijven in dynamisch evenwicht met overheersing van aldehyde. Dit is een geval van Dynamische constitucikonale isomerie of tautomerie.

Voorbeeld:

In het geval van alkynen groter dan acetyleen, wordt de Markovnikov-regel gevolgd en geeft enol aanleiding tot een keton:

Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcinos.htm