Organische halogeneringsreacties. Halogenering van alkanen en aromaten

Halogeneringsreacties zijn een soort organische substitutiereactie, dat wil zeggen die waarbij a atoom of groepen atomen worden vervangen door atomen of groepen atomen van een ander molecuul biologisch.

Over het algemeen vindt dit type reactie plaats met alkanen en aromatische koolwaterstoffen (benzeen en zijn derivaten).

Halogenering wordt zo genoemd omdat het plaatsvindt met de eenvoudige stoffen van halogenen: F2, Cl2, br2 Hallo2. De meest voorkomende hiervan zijn echter chlorering (Cl2) en bromering (Br2), omdat fluor zeer reactief is en de reacties explosief en moeilijk te beheersen zijn, waarbij zelfs organisch materiaal wordt vernietigd:

CH4(g) + 2 F2(g) → C(en) + 4HF(g)

Reacties met jodium zijn extreem traag.

Hieronder staan ​​de belangrijkste soorten halogenering en enkele voorbeelden:

1. Halogenering met alkanen: Omdat alkanen slecht reactief zijn, vinden hun halogeneringsreacties alleen plaats in aanwezigheid van zonlicht (λ), ultraviolet licht of sterke verwarming. Dit type reactie wordt uitgevoerd om een ​​alkylhalogenide te krijgen.

Voorbeeld: methaanmonochlorering:

Methaanchloreringsreactie

In dit geval gebeurde het uit een waterstofatoom van methaan (CH4) worden vervangen door een chlooratoom, waardoor monochloormethaan wordt verkregen. Als er te veel chloor was, zou deze reactie kunnen doorgaan, waarbij alle waterstofatomen in het methaan worden vervangen.

1.1. Halogenering in alkanen met meer dan 3 koolstofatomen: Als het te reageren alkaan minstens 3 koolstofatomen heeft, krijgen we een mengsel van verschillende gesubstitueerde verbindingen. Zie onderstaand voorbeeld van een methylbutaanmonochlorering:

Methylbutaanmonochloreringsreactie

De hoeveelheid van elke verbinding zal evenredig zijn met de volgende volgorde van gemak waarmee waterstof in het molecuul wordt afgegeven:

Volgorde van gemak van waterstofafgifte in het molecuul

Dus in het bovenstaande geval zal de grootste hoeveelheid 2-methyl-2-chloorbutaan zijn en de kleinste hoeveelheid 2-methyl-1-chloorbutaan.

2. Benzeenhalogenering: Benzeen reageert normaal niet met chloor of broom. Als echter een Lewis-zuur als katalysator wordt gebruikt (meestal wordt FeCl gebruikt)3, februari3 of AlCl3, allemaal in watervrije vorm), reageert benzeen gemakkelijk in een halogeneringsreactie.

Het chloride en ijzerbromide kunnen worden verkregen door gewoon ijzer aan het mengsel toe te voegen en op deze manier reageert het met het halogeen en produceert het Lewis-zuur:

2 Fe + 3 Br2 → 2 februari3

Zie een voorbeeld van benzeenhalogenering en het mechanisme ervan:

Bromeringsreactie op benzeen en het mechanisme ervan

3. Halogenering van benzeenderivaten:In dergelijke gevallen wordt de substitutie geleid door de substituent of functionele groep die aan de aromatische kern is bevestigd. Om te zien hoe dit gebeurt, lees de teksten "Stuurradicalen in de benzeenring" en "Elektronische effecten van meta- en ortho-naar-directors-radicalen”.


Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde

Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm

Kun je thuis aardappelen kweken met weinig geld

moestuin en moestuinWeinig uitgeven en meer oogsten! Heb de mogelijkheid om thuis zonder probleme...

read more

Matcha-poeder helpt depressie te bestrijden, vindt nieuwe studie

Matcha, van Chinese oorsprong en veel geconsumeerd in Japan, is een groene thee die vanwege de ve...

read more

Heb je ooit een spookstad bezocht? Ontmoet enkele beroemdheden

Door de jaren heen komen sommige steden leeg te staan ​​en zonder enige inwoner menselijk. Dit fe...

read more