De hydratatie van alkynen is een reactie van toevoeging van watermoleculen in een zuur milieu in aanwezigheid van de katalysator HgSO4.
Deze reacties zijn belangrijk omdat het mogelijk is om aldehyden en ketonen te verkrijgen.
Aldehydeverbindingen zijn organische verbindingen met een carbonylgroep aan een waterstofatoom. Ketonen hebben daarentegen een carbonylgroep tussen twee koolstofatomen, zoals blijkt uit hun functionele groepen hieronder:
Aldehyden: Ketonen:
OO
║║
H Ç C ─ Ç C
Als het alkyn dat de hydratatiereactie ondergaat ethaan is, zullen we de vorming van het aldehyde-ethanal hebben. Aanvankelijk wordt een tussenverbinding gevormd die de generieke naam enol heeft.
Deze enol is een zeer onstabiele verbinding die moleculaire herschikking ondergaat vanwege de hoge elektronegativiteit van zuurstof veroorzaakt de aantrekking van elektronen uit de dubbele binding van koolstof, wat een zwakke en gemakkelijke binding is. Actie. Op deze manier zullen het enol en het aldehyde naast elkaar bestaan in dynamisch evenwicht. Dit fenomeen is een geval van aldoenolische tautomerie:
Als echter een ander alkyn met drie koolstoffen of meer wordt gebruikt, zullen de overeenkomstige ketonen worden gevormd. Dit komt omdat deze reactie volgt op de Regel van Markovnikovkov, die zegt dat de waterstof in water zal toevoegen aan de drievoudige binding koolstof die de meeste heeft waterstof eraan gebonden, terwijl de OH in water zal binden aan de drievoudige binding minus koolstof gehydrogeneerd.
Propanon is aceton en wordt gebruikt om nagellak te verwijderen.
Door Jennifer Fogaça
Afgestudeerd in scheikunde
Bron: Brazilië School - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm