Naar de stikstof functies zijn een groep van organische bestanddelen die atomen van hebben stikstof vastgemaakt aan de koolstofketen. Ze onderscheiden zich door hun respectieve functionele groepen, die sets van atomen zijn die in een bepaalde configuratie zijn verbonden en die de karakteristieke eigenschappen van elke functie bepalen.
De stikstoffuncties zijn:
aminen;
amiden;
nitro verbindingen;
nitrillen;
isonitrilen.
Lees ook:Wat zijn de zuurstoffuncties?
Samenvatting van stikstoffuncties
Stikstoffuncties zijn organische verbindingen die bevatten atomen van stikstof.
Aminen, amiden, nitroverbindingen, nitrillen en isonitrilen zijn de stikstoffuncties.
Anorganische functies onderscheiden zich door hun functionele groep.
Aminen zijn afgeleid van de vervanging van waterstofatomen van ammoniak door alkylradicalen.
Amiden hebben hetzelfde koolstofatoom verbonden met stikstof en koolstof. zuurstof.
Nitroverbindingen bevatten de -NO-groep.2.
Nitrilen worden gekenmerkt door de aanwezigheid van een drievoudige binding tussen koolstof en stikstof.
Isonitrilen hebben een drievoudige binding tussen stikstof en koolstof, met stikstof bevestigd aan de koolstofketen.
Videoles over stikstofhoudende functies
Wat zijn stikstoffuncties?
Stikstoffuncties zijn een verzameling van organische functies die het stikstofatoom in hun structuur hebben, naast koolstof- en waterstofatomen. Het zijn: aminen, amiden, nitroverbindingen, nitrillen en isonitrilen,
Wat de stikstofhoudende functies onderscheidt, zijn de respectieve functionele groepen, die de structurele rangschikking zijn van atomen die verantwoordelijk zijn voor de eigenschappen van de stof.
Wat zijn de stikstoffuncties?
aminen
De organische functie de mijn is gekarakteriseerd door ten minste één koolstofketen aan het stikstofatoom te binden. De functionele groep van aminen is -N-R1R2R3 (de R-groepen zijn koolstofketens of waterstofatomen, waarvan er ten minste één een koolstofketen is).
de amines zijn afgeleid van ammoniak (NH3), waarbij een of meer waterstofatomen zijn vervangen door koolstofatomen of alkylliganden. Het zijn basisstoffen, die de pH groter dan 7 in waterige oplossing.
Ze worden geclassificeerd op basis van de hoeveelheid waterstofatomen die zijn vervangen door koolstofliganden (alkyl- of arylgroepen), die substituenten worden genoemd.
- Primaire amines: hebben een enkele koolstofsubstituent.
- Secundaire amines: hebben twee koolstofsubstituenten.
- Tertiaire amines: hebben drie koolstofsubstituenten, dat wil zeggen, het stikstofatoom is niet langer gebonden aan een waterstofatoom, waardoor er drie ontstaan Verbindingen eenvoudig met koolstofatomen.
A nomenclatuur voor amines volgt de richtlijnen van IUPAC (Internationale Unie van Pure en Toegepaste Chemie). In het geval van primaire aminen houdt de constructie van de naam rekening met het aantal koolstofatomen (voorvoegsel), de aard van de binding tussen koolstofatomen (tussenvoegsel) en de term die wordt gebruikt de mijn voor het achtervoegsel (einde van woord).
Zie het voorbeeld:
Bij het toekennen van nummers aan koolstofatomen voor de locatie van radicalen, wijs het laagst mogelijke nummer toe aan het atoom dat zich het dichtst bij de NH-groep bevindt.2.
Voor secundaire en tertiaire aminen beschouwt de nomenclatuur de langste substituentgroep die aan de stikstof is gebonden als de hoofdketen, en de andere liganden worden geschreven met het voorvoegsel dat verwijst naar het aantal koolstofatomen en het achtervoegsel -ik, met de letter N ervoor.
Voorbeeld:
amiden
De organische functie amide wordt gekenmerkt door binding van een carbonylgroep (C=O) aan het stikstofatoom, waar stikstof kan worden gebonden aan koolstof- of waterstofatomen.
de amiden zijn basisstoffen, waardoor de pH boven de 7 blijft in een waterige oplossing. De stof ureum behoort tot de groep van de amiden en is een verbinding die van nature aanwezig is in de urine en is afgeleid van afbraakprocessen die plaatsvinden in levende organismen.
Amiden zijn kenmerkend afhankelijk van het niveau van stikstofsubstitutie. Soortgelijk:
- Primaire amiden: houd twee waterstofatomen samen met stikstof.
- Secundaire amidenof enkelvoudig gesubstitueerd: een van de waterstofatomen is vervangen door koolstof ketting, dus stikstof onderhoudt een enkele binding met waterstof.
- tertiaire amidenof verplaatst: Stikstof heeft geen waterstofbruggen meer, die allemaal zijn vervangen door koolstofatomen.
Amiden zijn Genoemd volgens IUPAC, de moleculen worden genoemd door de reeks:
In vertakt amide neemt het koolstofatoom van de amidegroep deel aan de hoofdketen en moet het aantal koolstofatomen daarmee beginnen. Kijk:
In monogesubstitueerde of digesubstitueerde amiden, de letter N geeft de positie van de tak aan die aan het stikstofatoom is vastgemaakt. Als er nog een radicaal in de keten is, wordt dit geschreven na identificatie van het radicaal dat verwijst naar N.
nitro verbindingen
Jij nitro verbindingen zijn organische verbindingen die bevatten een nitrogroep (-NO2) bevestigd aan een koolstofketting, die alifatisch (open of lineair) of aromatisch kan zijn.
A belangrijkste kenmerk van deze stoffen is hun explosieve kracht. Het explosieve vermogen wordt geassocieerd met aromatische nitroverbindingen, en hoe groter het aantal nitrogroepen, hoe groter de explosie. Alifatische nitroverbindingen worden in laboratoria gebruikt als organische oplosmiddelen.
De nomenclatuur voor deze verbindingen wordt gevormd door het woord nitro gevolgd door de naam van koolwaterstof (voorvoegsel + tussenvoegsel + einde -O).
Zie enkele voorbeelden:
nitrillen
Nitrilen zijn organische verbindingen gekenmerkt door de drievoudige binding tussen een koolstofatoom en een stikstofatoom, de presentatie van de functionele groep – C ≡ N. In nitrillen bevindt de stikstof zich aan het einde en is de koolstof direct aan de koolstofketen bevestigd.
de nitrillen Ook bekend als cyaniden, aangezien ze voortkomen uit reacties met blauwzuur (HCN).
het zijn stoffen giftig voor mensen, omdat ze in het lichaam blauwzuur kunnen vormen in contact met maagzuur, waardoor processen van cellulaire ademhaling van de cellen.
In de natuur kunnen nitrillen worden aangetroffen in sommige steenvruchten, maar in een zeer lage concentratie, zonder risico's, en in de bladeren van wilde cassave.
De Iupac-regel voor de nomenclatuur van nitrillen definieert dat de term nitril worden toegevoegd als achtervoegsel:
Zie enkele voorbeelden:
De gebruikelijke vorm van nomenclatuur voor nitrillen is cyanide + radicale naam.
isonitrilen
Isonitrillen, of isonitrilen, zijn verbindingen gevormd door de drievoudige binding tussen een koolstofatoom en een stikstofatoom, de presentatie van de functionele groep – R ≡ C. In isonitrilen bevindt de koolstof zich aan het uiteinde en is de stikstof direct aan de koolstofketen bevestigd.
De isonitrilen verschillen van de nitrillen door de positie van de stikstof- en koolstofatomen, en In isonitrilen wordt stikstof gekarakteriseerd als een heteroatoom., omdat het zich tussen twee koolstofatomen bevindt.
Het zijn onstabiele soorten en kunnen bij verhoogde temperaturen worden omgezet in nitrillen. Isocyanidinezuurreacties geven aanleiding tot isonitrilen, daarom worden deze verbindingen ook wel isocyaniden genoemd.
Isonitrilmoleculen volgen de Iupac-regel voor naamgeving:
Zie enkele voorbeelden:
Toepassingen van stikstoffuncties
De stoffen die behoren tot de stikstofhoudende functies hebben tal van toepassingen, voornamelijk op industrieel gebied, voor de vervaardiging van polymeren, rubber, synthetische vezels, farmaceutica, landbouwchemicaliën, pesticiden en explosieven.
Naar de amines worden gebruikt bij de productie van kleurstoffen, zeep, medicijnen, bezig met rubberen vulkanisatie, explosieven en andere industriële processen, en worden ook aangetroffen in planten en gevormd bij afbraakprocessen van organisch materiaal.
Naar de amiden hebben een brede toepassing in de industriële en chemische sector, aanwezig bij de productie van polymeren (zoals nylon en polyurethaan), harsen, explosieven, meststoffen, insectenwerende middelen, kunstmest en medicijnen.
Jij nitro verbindingenDe belangrijkste toepassing is de vervaardiging van explosieven. die gebruikt worden in de militaire, industriële en metallurgische sector (voor grondstofwinning). Een van de bekendste nitroverbindingen is trinitrotolueen, in de volksmond bekend als TNT. Andere toepassingen van nitroverbindingen zijn de productie van pesticiden, bactericiden, kleurstoffen, aardolieraffinage, enz.
Naar de nitrillen worden gebruikt als organische oplosmiddelen in het laboratorium en in de industrie, door deel te nemen aan de extractie- en productieprocessen van sommige synthetische vezels, plastic polymeren, kleurstoffen en meststoffen.
Naar de isonitrilen worden gebruikt in verschillende processen voor de productie van organische verbindingen, zoals oplosmiddelen, en nemen deel aan de vervaardiging van landbouwchemicaliën, pesticiden, rubbers en kunststoffen.
Lees ook:Haliden - stoffen met halogeenatomen die aan de koolstofketen zijn bevestigd
Opgeloste oefeningen over stikstoffuncties
vraag 1
(FPS-PE-gemodificeerd) De toepassing van stikstofverbindingen in de synthetische organische chemie is zeer divers en omvat de bereiding van medicijnen, kleurstoffen, explosieven en vitamines. Kijk naar de verbindingen hieronder.
Markeer over deze verbindingen de onjuiste bewering.
a) TNT is een nitroverbinding.
b) Het stikstofhoudende deel van fluoxetine is een secundair amine.
c) Amfetamine is geclassificeerd als een primair amide.
d) Indigo heeft heteroaromatische ringen in zijn structuur.
e) Het stikstofhoudende deel van paracetamol is een amide.
Oplossing:
Brief C
Het voorwerp De klopt, want TNT is een nitroverbinding omdat het GEEN groepen heeft2.
Het voorwerp B is juist. Het stikstofhoudende deel van fluoxetine is een secundair amine omdat het is gekoppeld aan twee koolstofsegmenten.
Het voorwerp w is onjuist, aangezien amfetamine is geclassificeerd als een primaire amine, niet als een amide. Merk op dat de huidige groep NH is2. Dit is dus de kern van de vraag.
Het voorwerp D klopt, aangezien indigo heteroaromatische ringen in zijn structuur heeft, dat wil zeggen ringen gevormd door koolstofatomen en een ander element - in dit geval stikstof.
Het voorwerp Het is klopt, want paracetamol is een amide, dat koolstof bevat gekoppeld aan stikstof en zuurstof.
vraag 2
(UFMS) Yerba mate (Ilex paraguariensis), oorspronkelijk afkomstig uit Zuid-Amerika, wordt gebruikt als een versterkende en stimulerende drank. Het product dat wordt verkregen door de bladeren van yerba mate te verwerken, kan worden gebruikt om te bereiden chimarrão en tereré, naast andere dranken die algemeen en cultureel worden geconsumeerd in regio's van Argentinië, Paraguay en Brazilië. De grote belangstelling voor yerba mate is te danken aan de aanwezige chemische verbindingen, vanwege de antioxiderende, stimulerende en diuretische eigenschappen.
(Beschikbaar in: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. Betreden op: 01 nov. 2018. Aangepast).
De stimulerende eigenschappen van yerba mate zijn gerelateerd aan het gehalte aan methylxanthines, een van de belangrijkste is cafeïne, de structuur hieronder weergegeven:
Bij het analyseren van de structuurformule van cafeïne is het correct om te stellen dat het de volgende organische functies en eigenschappen heeft:
a) aldehyde en amide, basisch.
b) amine en amide, alkalisch.
c) amine en keton, alkalisch.
d) keton en amide, amfoteer.
e) carbonzuur en amine, basisch.
Oplossing:
Letter B
Door de cafeïnestructuur te analyseren, worden de functionele amine- en amidegroepen geïdentificeerd, zoals aangegeven in de onderstaande afbeelding. Omdat deze twee groepen een basische of alkalische eigenschap hebben, heeft cafeïne ook deze eigenschap, wat betekent dat waterige cafeïneoplossingen een pH van meer dan 7 hebben.
Door Ana Luiza Lorenzen Lima
Scheikundeleraar
Bron: Braziliaanse school - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/funcoes-nitrogenadas.htm